(Z)-2-methoxycarbonyl-9-cycloheptadecenoate | 365439-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methoxycarbonyl-9-cycloheptadecenoate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-(Z)-9-cycloheptadecenone；(+/-)-17-oxo-cycloheptadecene-(8c)-carboxylic acid-(1)-methyl ester；(+/-)-17-Oxo-cycloheptadecen-(8c)-carbonsaeure-(1)-methylester；2-Methoxycarbonyl-9-cycloheptadecenone；methyl (8Z)-17-oxocycloheptadec-8-ene-1-carboxylate
• CAS: 365439-63-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: GMXZUKVKSUZYTQ-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methoxycarbonyl-9-cycloheptadecenoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到灵猫酮
  参考文献：
  名称：

  Ti-Dieckmann缩合反应实际合成（Z）-西苯甲酸

  摘要：

  有效，实用，立体控制合成（Z）-西维酮（1），一种代表性的麝香香水，已经利用二-（Z）-9-十八碳烯二酸酯（3）的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合进行了合成。作为关键步骤。与传统的基本Dieckmann缩合反应相比，这种环化反应具有一些优势，例如更高的浓度（100–300 mM），更低的反应温度（0–5°C），更短的反应时间（1–3 h），使用对环境有益的（低毒性和安全的试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3N），以及经济的试剂和溶剂。还可以通过本方法制备15、17和19元饱和β-酮酸酯（6-8）。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<507::aid-adsc507>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-octadec-9-ene-1,18-dioate 在 TiCl₄ Bu₃N 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到(Z)-2-methoxycarbonyl-9-cycloheptadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of macrocyclic ketones

  摘要：

  本发明涉及一种将具有18至21个碳原子的长链二羧酸二酯在四氯化钛或四氯化锆和三烷基胺的存在下进行分子内缩合反应，形成α-烷氧羰基化的大环酮的方法，以及通过水解所得的α-烷氧羰基化的大环酮，然后将水解产物进行脱羧反应制备大环酮的方法。该发明提供了一种高效生产大环酮的方法，可以实现高浓度合成。

  公开号：

  US20030078455A1

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Civetone
  作者：Ryota Hamasaki、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00654-2

  日期：2000.9

  A highly efficient synthesis of civetone has been performed by joining two crucial reactions; (a) Ti-Claisen condensation and (b) intramolecular olefin metathesis using Grubbs' reagent. This synthesis includes not only a stepwise method (A) but also a one-pot method (B). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DE857638
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Processes for the preparation of macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20030078455A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Disclosed are a process of subjecting a diester of a long-chain dicarboxylic acid having 18 to 21 carbon atoms to intramolecular condensation in the presence of titanium tetrachloride or zirconium tetrachloride and a trialkylamine to form an &agr;-alkoxycarbonylated macrocyclic ketone, and a process for producing a macrocyclic ketone by hydrolyzing an &agr;-alkoxycarbonylated macrocyclic ketone obtained by the process and then subjecting the hydrolyzate to decarboxylation. The invention provides a process for producing a macrocyclic ketone efficiently, which permits high concentration synthesis.

  本发明涉及一种将具有18至21个碳原子的长链二羧酸二酯在四氯化钛或四氯化锆和三烷基胺的存在下进行分子内缩合反应，形成α-烷氧羰基化的大环酮的方法，以及通过水解所得的α-烷氧羰基化的大环酮，然后将水解产物进行脱羧反应制备大环酮的方法。该发明提供了一种高效生产大环酮的方法，可以实现高浓度合成。
• Practical Synthesis of (Z)-Civetone Utilizing Ti-Dieckmann Condensation
  作者：Yoo Tanabe、Atsushi Makita、Syunsuke Funakoshi、Ryota Hamasaki、Tetsuo Kawakusu

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<507::aid-adsc507>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  An efficient, practical, and stereocontrolled synthesis of (Z)-civetone (1), a representative musk perfume, has been performed utilizing a Ti-Dieckmann (intramolecular Ti-Claisen) condensation of dimethyl (Z)-9-octadecenedioate (3) as the key step. This cyclization reaction has some advantages compared with the traditional basic Dieckmann condensation such as higher concentration (100–300 mM), lower

  有效，实用，立体控制合成（Z）-西维酮（1），一种代表性的麝香香水，已经利用二-（Z）-9-十八碳烯二酸酯（3）的Ti-Dieckmann（分子内Ti-Claisen）缩合进行了合成。作为关键步骤。与传统的基本Dieckmann缩合反应相比，这种环化反应具有一些优势，例如更高的浓度（100–300 mM），更低的反应温度（0–5°C），更短的反应时间（1–3 h），使用对环境有益的（低毒性和安全的试剂（TiCl 4和Et 3 N或Bu 3N），以及经济的试剂和溶剂。还可以通过本方法制备15、17和19元饱和β-酮酸酯（6-8）。