methylcycloheptadecane | 1370650-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: methylcycloheptadecane
• 英文别名: Methylcycloheptadecane
• CAS: 1370650-52-4
• 化学式: C₁₈H₃₆
• 分子量: 252.484
• InChiKey: OJKIYDOOIQTNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  灵猫酮 在 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 methylcycloheptadecane
  参考文献：
  名称：

  来自Isomuscone®（=环十六烷酮）的Exaltone®（=环十六烷酮），通过立体定向Favorskii重排的单C原子环收缩方法：对（-）-（R）-Muscone的区域选择性应用

  摘要：

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100398

文献信息

• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。
• Exaltone® (=Cyclopentadecanone) from Isomuscone® (=Cyclohexadecanone), a One-C-Atom Ring-Contraction Methodology via a Stereospecific Favorskii Rearrangement: Regioselective Application to (−)-(R)-Muscone
  作者：Christian Chapuis、Fabrice Robvieux、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Laurent Maggi

  DOI：10.1002/hlca.201100398

  日期：2012.3

  Treatment of cyclohexadecanone (1g; with I2 (2.2 mol‐euqiv.) and KOH in MeOH) furnished the unsaturated (Z)‐ester 2g in 83% yield, via a stereospecific Favorskii rearrangement (Scheme 1). Further treatment with 3‐chloroperbenzoic acid (m‐CPBA) afforded the unreported epoxy ester 3g (88% yield), which was cleaved in 33% yield to Exaltone® (=cyclopentadecanone; 1f) with NaOH in MeOH/H2O and then HCl

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。