cis-N-Boc-4-(4-bromobenzyl thio)-L-proline | 433289-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-Boc-4-(4-bromobenzyl thio)-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-4-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 433289-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 416.336
• InChiKey: OYANPBNMVBIEIC-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-Boc-4-(4-bromobenzyl thio)-L-proline 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 cis-4-(4-bromo-benzylthio)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  具有公式(I)的化合物： 1 以及其中A是四至七成员的杂环或碳环饱和环；L和K是O或S；M是N或CH；Y是N或CH；Z是氢、烷基或取代烷基；R 1 -R 4 如说明书定义的药用可接受的盐，用于治疗炎症或免疫疾病。

  公开号：

  US20020143035A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-N-Boc-4-(4-bromobenzyl thio)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的体外活性。

  摘要：

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.007

文献信息

• De novo design, synthesis, and in vitro activity of LFA-1 antagonists based on a bicyclic[5.5]hydantoin scaffold
  作者：Dominique Potin、Michele Launay、Eric Nicolai、Maud Fabreguette、Patrice Malabre、François Caussade、Dominique Besse、Stacey Skala、Dawn K. Stetsko、Gordon Todderud、Brett R. Beno、Daniel L. Cheney、Chiehying J. Chang、Steven Sheriff、Diane L. Hollenbaugh、Joel C. Barrish、Edwin J. Iwanowicz、Suzanne J. Suchard、T.G. Murali Dhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.007

  日期：2005.2

  Evidence from both animal models and clinical trials provides support for LFA-1 as a target in several different inflammatory diseases. This paper describes the de novo design, synthesis and in vitro activity of LFA-1 antagonists based on a bicyclic[5.5]hydantoin scaffold.

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。
• Hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020143035A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds having the formula (I): 1 and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful for treating inflammatory or immune diseases, in which A is a four to seven membered heterocyclic or carbocyclic saturated ring; L and K are O or S; M is N or CH; Y is N or CH; Z is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; and R 1 -R 4 are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物： 1 以及其中A是四至七成员的杂环或碳环饱和环；L和K是O或S；M是N或CH；Y是N或CH；Z是氢、烷基或取代烷基；R 1 -R 4 如说明书定义的药用可接受的盐，用于治疗炎症或免疫疾病。