14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylaminothiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester | 873223-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylaminothiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4R,6S,14S,18R)-14-(cyclopentyloxycarbonylamino)-18-[7-methoxy-2-[2-(propan-2-ylamino)-1,3-thiazol-4-yl]quinolin-4-yl]oxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate
• CAS: 873223-12-2
• 化学式: C₄₁H₅₂N₆O₈S
• 分子量: 788.965
• InChiKey: NINFPJNSLCHSQA-HLZMKSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylaminothiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.9%的产率得到ciluprevir
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylaminothiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270