(2S,4R)-4-benzenesulfonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1252637-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzenesulfonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1252637-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: WSAIWTVMQXJFDV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzenesulfonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸类似物作为有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂的合成

  摘要：

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.023
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,4R)-4-benzenesulfonyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为高选择性组织蛋白酶 S 抑制剂的乙烯基砜系脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  组织蛋白酶 S (CatS) 是一种属于木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶，由于 CatS 与抗原呈递过程密切相关，因此已被提议作为哮喘和自身免疫性疾病的有吸引力的治疗靶点。事实上，据报道，在类风湿性关节炎的胶原诱导关节炎 (CIA) 模型中，抑制 CatS 可减少慢性炎症性疼痛。因此，药物化学家对鉴定 CatS 抑制剂的兴趣日益浓厚。吗啉脲-亮氨酸高苯丙氨酸乙烯基砜 1（LHVS，图 1）之前已被确定为一种有效的 CatS 抑制剂，但对组织蛋白酶家族成员的选择性有限。许多选择性 CatS 抑制剂已被报道为潜在的治疗剂，包括氰肽-、吡咯并嘧啶-、氨基嘧啶-、基于氰基吡唑烷的抑制剂。尽管目前正在对一些 CatS 抑制剂进行临床试验评估，但仍然需要强效和选择性的 CatS 抑制剂。关于选择性 CatS 抑制剂的开发，我们最近报道了基于脯氨酸支架的新型选择性组织蛋白酶 S 抑制剂。继这项工作之后，我

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.345

文献信息

• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Proline derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08163793B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R1-R6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种式为(I)的化合物，其中A，R1-R6在说明书和权利要求书中定义。式(I)化合物可用作药物。
• PROLINE DERIVATIVES AS CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2421826A1

  公开（公告）日：2012-02-29
• US8163793B2
  申请人：——

  公开号：US8163793B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] PROLINE DERIVATIVES AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINE COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010121918A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R1-R6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.