1H-1,2,3-Triazole, 5-phenyl-1-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]- | 918313-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-1,2,3-Triazole, 5-phenyl-1-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]-
• 英文别名: 5-phenyl-1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]triazole
• CAS: 918313-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: BIEQHSYKFXSLMH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叠氮甲基)-1-叔丁氧羰基-吡咯烷 在 盐酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1H-1,2,3-Triazole, 5-phenyl-1-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]-
  参考文献：
  名称：

  Evolution of Pyrrolidine-Type Asymmetric Organocatalysts by “Click” Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]Click chemistry has been employed to construct a library of the pyrrolidine-type asymmetric organocatalysts. The clicked organocatalysts were evaluated in asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins, showing good catalytic activity and stereoselectivity (up to 100% yield, syn:anti=99:1, 96% ee).

  DOI：

  10.1021/jo061657r

文献信息

• Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides
  作者：Venkata S. Sadu、Sirisha Sadu、Seji Kim、In-Taek Hwang、Ki-Jeong Kong、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c6ra25403a

  日期：——

  The RuAAC of sterically hindered 2,2-diaryl-2-azidoamines and terminal alkynes resulted in the unprecedented formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. A control experiment with 2-(azidomethyl)pyrrolidine revealed the usual selectivity with RuAAC and the reactions of azides with intermediate bulkiness gave mixtures of 1,4- and 1,5-regioisomers. The results suggest that the steric demands could

  空间受阻的2,2-二芳基-2-叠氮基胺和末端炔烃的RuAAC导致空前形成1,4-二取代-1,2,3-三唑。用2-（叠氮甲基）吡咯烷的对照实验表明，通常用RuAAC具有选择性，叠氮化物在中等体积下的反应得到1，4-和1，5-区域异构体的混合物。结果表明，空间需求可以基本消除RuAAC的偏好和对区域选择性的影响。