(2S,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)pentanedioic acid | 1181105-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)pentanedioic acid
• 英文别名: (2S,4R)-2-amino-4-phenylmethoxypentanedioic acid
• CAS: 1181105-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: VEKIMGXTXVIDHK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2S,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  新的β-和γ-苄氧基-S-谷氨酸衍生物的合成及其作为兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂的活性评估

  摘要：

  γ苄氧基的两个对映体纯非对映异构的有效立体选择性制备小号使用进行谷氨酸反式-4-羟基-升-脯氨酸作为手性源，而赤和苏β苄氧基的异构体小号-从（R）-加纳醛开始制备谷氨酸。测试了所有新衍生物在大鼠突触体制剂中对兴奋性氨基酸转运蛋白的抑制活性，并将其IC 50值与TBOA（一种通常用作谷氨酸转运蛋白的参考阻滞剂的低碳同系物）的IC 50值进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.054