1-adamantyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 400724-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-(1-adamantyl) 1-O-tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 400724-37-0
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₅Si
• 分子量: 479.733
• InChiKey: JYJRKYTVYXSTKN-ULFQWXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-alkylated 4-silyloxyproline esters

  摘要：

  在-78°C下，将4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸甲酯1与烯丙基溴在LDA和THF的存在下反应，得到了(2S,4R)-和(2R,4R)-2-(丙-2-烯基)-4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸酯2a和2b的混合物，总产率为75%，其比例为53∶47。相比之下，类似处理(-)和(+)-薄荷醇酯5和6则分别得到烯丙基化产物7a,b和8a,b的混合物，比例分别为75∶25和89∶11。此外，6与甲基碘和丙基碘反应也以高度立体选择性（分别为94∶6和93∶7）得到相应的2-烷基化酯16a和16b。

  DOI：

  10.1039/b105238c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-adamantyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-alkylated 4-silyloxyproline esters

  摘要：

  在-78°C下，将4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸甲酯1与烯丙基溴在LDA和THF的存在下反应，得到了(2S,4R)-和(2R,4R)-2-(丙-2-烯基)-4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸酯2a和2b的混合物，总产率为75%，其比例为53∶47。相比之下，类似处理(-)和(+)-薄荷醇酯5和6则分别得到烯丙基化产物7a,b和8a,b的混合物，比例分别为75∶25和89∶11。此外，6与甲基碘和丙基碘反应也以高度立体选择性（分别为94∶6和93∶7）得到相应的2-烷基化酯16a和16b。

  DOI：

  10.1039/b105238c