1-(3-azidopropyl)-1H-imidazole | 1249776-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-azidopropyl)imidazole
• CAS: 1249776-19-9
• 化学式: C₆H₉N₅
• 分子量: 151.171
• InChiKey: MNEPNEZACXYYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-1H-imidazole 在 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward Analogues of MraY Natural Inhibitors: Synthesis of 5′-Triazole-Substituted-Aminoribosyl Uridines Through a Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  A straightforward strategy for the synthesis of triazole-containing MraY inhibitors has been developed. It involves the sequential introduction of a terminal alkyne at the S' position of an uridine derivative and O-glycosylation with a protected aminoribose leading to an elaborated alkyne scaffold. An efficient Cu (1)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) allowed the introduction of chemical diversity toward a small library of inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo4014035
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-(azidosulfonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(3-azidopropyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从伯胺安全生产有机叠氮化物的自动化合成

  摘要：

  本文描述的是利用含有所有所需试剂（包括咪唑-1-磺酰叠氮化物四氟硼酸盐）的预包装胶囊开发一种自动化且可重复的方法，用于将伯胺转化为有机叠氮化物。除了手动将伯胺加载到反应容器中之外，整个反应和产物分离过程可以自动完成，无需用户进一步参与，并以高纯度提供所需的有机叠氮化物。这种实用且简单的基于胶囊的自动化方法提供了一种方便且安全的生成有机叠氮化物的方法，而无需处理或暴露潜在爆炸性试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00603

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• New poly-imidazolium–triazole particles by CuAAC cross-linking of calix[4]arene bis-azide/alkyne amphiphiles – a prospective support for Pd in the Mizoroki–Heck reaction
  作者：Vladimir Burilov、Ramilya Garipova、Diana Mironova、Elza Sultanova、Ilshat Bogdanov、Evgeny Ocherednyuk、Vladimir Evtugyn、Yuri Osin、Ildar Rizvanov、Svetlana Solovieva、Igor Antipin

  DOI：10.1039/d0ra09740c

  日期：——

  imidazolium amphiphilic calix[4]arene with terminal acetylene fragments in the polar region was synthesized according to a two step scheme including regioselective chloromethylation of distal di-O-butyl calix[4]arene and subsequent interaction with 1-(hex-5-yn-1-yl)-1H-imidazole. The aggregation properties (CAC, the size and zeta potential of aggregates) of alkynyl calix[4]arene as well as of previously

  根据末端二-O-丁基杯[4]芳烃的区域选择性氯甲基化和随后与1-(hex-5 -yn-1-yl)-1 H-咪唑。公开了炔基杯[4]芳烃以及先前合成的叠氮丙基杯[4]芳烃及其1:1混合物的聚集特性（CAC、聚集体的尺寸和zeta电位）。极性区域中具有叠氮化物和炔烃片段的大环在水中的 CuAAC 条件下共价交联。IR 光谱和 MALDI-TOF 光谱已证明分子的成功交联。研究了溶液和固态获得的聚合物颗粒，发现亚微米（~200 nm）和微米（~1-5 μm）颗粒的存在，后者普遍存在。根据静态光散射数据发现聚合物的平均分子量为 639 ± 44 kDa。将所得聚合物咪唑鎓-三唑颗粒作为 Pd(OAc) 的载体进行测试2在有机介质和水介质中进行的 Mizoroki-Heck 反应。在两种溶剂中（尤其是在水中），将咪唑鎓-三唑颗粒添加到 Pd(OAc) 2中会增加 4-碘苯甲醚的转化率。发现当使用负载的
• NHC Polymeric Particles Obtained by Self-Assembly and Click Approach of Calix[4]Arene Amphiphiles as Support for Catalytically Active Pd Nanoclusters
  作者：Vladimir Burilov、Diana Mironova、Elsa Sultanova、Ramila Garipova、Vladimir Evtugyn、Svetlana Solovieva、Igor Antipin

  DOI：10.3390/molecules26226864

  日期：——

  A new polymeric NHC carrier was synthesized by sequential supramolecular self-assembly and copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) of amphiphilic imidazolium calix[4]arenes with octyl lipophilic fragments. Obtained polytriazole-imidazolium particles were found as monodisperse submicron particles, with the average diameter of 236 ± 34 nm and average molecular weight of 1380 ± 96 kDa. Successful

  通过两亲性咪唑鎓杯[4]芳烃与辛基亲脂片段的连续超分子自组装和铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）合成了一种新型聚合物NHC载体。所得聚三唑-咪唑鎓颗粒为单分散亚微米颗粒，平均直径为236±34 nm，平均分子量为1380±96 kDa。红外光谱和高分辨率 ESI 质谱已证明 CuAAC 聚合成功。聚合物颗粒以及由前体大环化合物制成的聚集体被 Pd 簇 (2 nm) 修饰，用于进一步的催化研究。研究发现，负载在聚合物表面上的钯纳米团簇在对硝基苯酚的模型还原中具有高度催化活性，与文献示例相比，反应速率提高了一个数量级。使用相同的催化剂将反应循环五次，没有任何活性损失。
• Synthesis of Bifunctional Derivatives of Calix[4]arene Bearing Azidoalkyl Fragments in Cone Stereoisomeric Form
  作者：V. A. Burilov、R. I. Garipova、S. E. Solovieva、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500820010012

  日期：2020.1

  A procedure for the chloromethylation of lipophilic distally di-O-substituted calix[4]arene derivatives has been developed to prepare dichloromethyl derivatives of calix[4]arenes with long-chain alkyl fragments in cone configuration in high yields. From the chloromethylated derivatives, ammonium/imidazolium salts containing azidopropyl moieties have been synthesized in high yields. The structure of all obtained compounds has been established by 1D and 2D NMR, IR spectroscopy, and MALDI spectrometry. They can be further used as precursors of polytriazole/polyimidazole polymer species as promising carriers for metal-complex catalysis.
• Toward Analogues of MraY Natural Inhibitors: Synthesis of 5′-Triazole-Substituted-Aminoribosyl Uridines Through a Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Mickaël J. Fer、Samir Olatunji、Ahmed Bouhss、Sandrine Calvet-Vitale、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1021/jo4014035

  日期：2013.10.18

  A straightforward strategy for the synthesis of triazole-containing MraY inhibitors has been developed. It involves the sequential introduction of a terminal alkyne at the S' position of an uridine derivative and O-glycosylation with a protected aminoribose leading to an elaborated alkyne scaffold. An efficient Cu (1)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) allowed the introduction of chemical diversity toward a small library of inhibitors.