dimethyl (6S)-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate | 1383708-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (6S)-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1383708-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: DKLCDUOINLWRBY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 dimethyl (6S)-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型Boc保护的环丙烷修饰的脯氨酸类似物的合成

  摘要：

  据报道，Boc保护的5-azaspiro [2.4]庚烷-6-羧酸的新成员是环丙烷修饰的脯氨酸文库的一个新成员的Boc衍生物的合成。从（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸开始，使用改良的Simmons-Smith反应作为关键步骤，分六步进行了合成。仔细选择所有步骤的反应条件，以避免中间体和最终产物在手性中心发生外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.020

文献信息

• Synthesis of a novel Boc-protected cyclopropane-modified proline analogue
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Vitaliy A. Bilenko、Yevhen M. Ivon、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.020

  日期：2012.7

  The synthesis of the Boc derivative of a novel member of the cyclopropane-modified proline library, Boc-protected 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid, is reported. The synthesis was performed in six steps starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline using a modified Simmons–Smith reaction as the key step. The reaction conditions for all the steps were carefully selected to avoid racemization at the

  据报道，Boc保护的5-azaspiro [2.4]庚烷-6-羧酸的新成员是环丙烷修饰的脯氨酸文库的一个新成员的Boc衍生物的合成。从（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸开始，使用改良的Simmons-Smith反应作为关键步骤，分六步进行了合成。仔细选择所有步骤的反应条件，以避免中间体和最终产物在手性中心发生外消旋化。