6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0.>heptan-3-one | 87408-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0.>heptan-3-one
• 英文别名: 6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one；1,4,4-trimethyl-6-propan-2-ylidenebicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 87408-34-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: WVQMTHIPTHSPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0.>heptan-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基-4,6-二氧杂三环[3.3.1.02,7]壬烷
  参考文献：
  名称：

  （+）lineatin的合成的聚集信息素组分trypodendrom皮蝇

  摘要：

  描述了外消旋可乐宁（1）的高效六步合成方法。关键反应是分子内烯-烯的热环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88085-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-3,4-hexadienal 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 490.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0.>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）lineatin的合成的聚集信息素组分trypodendrom皮蝇

  摘要：

  描述了外消旋可乐宁（1）的高效六步合成方法。关键反应是分子内烯-烯的热环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88085-5
• 作为试剂：
  描述：

  2,5,5,8-tetramethylnona-1,6,7-trien-4-one 、 2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮 在 6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0.>heptan-3-one 作用下， 生成 6-isopropylidene-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0.>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of lineatin

  摘要：

  制备信息素活性化合物lineatin（3,3,7-三甲基-2,9-二氧杂三环[3,3,1,0.sup.4,7]-壬烷）的新工艺，通过将式1中的2,2-二甲基-3,4-戊二烯醛（其中R.sub.1和R.sub.2均为氢或较低的烷基）与β-甲基丙烯基镁卤反应；生成的式2的2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-醇衍生物经过不攻击双键的氧化反应；生成的式3的2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮衍生物经过热解反应；生成的式4的1,4,4-三甲基-6-亚甲基双环[3,2,0]庚烷-3-酮衍生物经过氧化反应；生成的式5的5,5,9-三甲基-2,6-二氧杂-7-氧代-双环[4,2,0]辛基螺[2,7]-癸烷衍生物经过氧化反应；生成的式6的1,5,5-三甲基-4-氧代双环[4,2,0]-辛烷-3,7-二酮以已知的方式还原成式7的lineatin。化合物2、3、4和5是新颖的。##STR1##

  公开号：

  US04578484A1

文献信息

• Skattebol, Lars; Stenstrom, Yngve; Uggerud, Einar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 363 - 369
  作者：Skattebol, Lars、Stenstrom, Yngve、Uggerud, Einar

  DOI：——

  日期：——
• Romming, Christian; Skattebol, Lars; Stenstrom, Yngve, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 6, p. 434 - 439
  作者：Romming, Christian、Skattebol, Lars、Stenstrom, Yngve

  DOI：——

  日期：——
• SKATTEBOL, L.;STENSIROM, Y.
  作者：SKATTEBOL, L.、STENSIROM, Y.

  DOI：——

  日期：——
• SKATTEVZHUSTOL L.; STENSTRZHUSTOM U.; UGGERUD E., ACTA CHEM. SCAND., 40,(1986) N 5, 363-369
  作者：SKATTEVZHUSTOL L.、 STENSTRZHUSTOM U.、 UGGERUD E.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LINEATIN
  申请人：BORREGAARD INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0138849B1

  公开（公告）日：1988-04-27