Lognac | 103955-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Lognac
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-D-gluconhydroximo-1,5-lactone；N-acetylglucosamino-1,5-lactone (Z)-oxime；N-[(2Z,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-hydroxyimino-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 103955-21-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 234.209
• InChiKey: NJBKCLCEXIDHDR-OANDGCGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lognac 在 吡啶 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4aR,6Z,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-hydroxyimino-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 、 氨 生成 Lognac
  参考文献：
  名称：

  BEER, DIETER;MALOISEL, JEAN-LUC;RAST, DORA M.;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1918-1922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEER, DIETER;MALOISEL, JEAN-LUC;RAST, DORA M.;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1918-1922
  作者：BEER, DIETER、MALOISEL, JEAN-LUC、RAST, DORA M.、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和