2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯 | 99380-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-phenyl-4-thiazolidinecarboxylate；2-phenyl-4-methoxycarbonylthiazolidine；4-methoxycarbonyl-2-phenylthiazolidine；(2RS,4S)-2-Phenyl-4-thiazolidin-carbonsaeure-methylester；methyl 2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 99380-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SGFAUQHDEFHPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N-bromosuccinamide 、 乙酸乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Arylthiazolidine-4-carboxylic Acid Amides as a New Class of Cytotoxic Agents for Prostate Cancer

  摘要：

  To improve the selectivity and antiproliferative activity of previously reported serine amide phosphates (SAPs), we designed a new series of 4-thiazolidinone amides, in which the 4-thiazolidinone moiety was introduced as a phosphate mimic. However, these 4-thiazolidinone derivatives demonstrated less cytotoxicity in prostate cancer cells despite improved selectivity over RH7777 cells. To further optimize the thiazolidinone analogues in terms of cytotoxicity and selectivity, we made closely related structural modifications, which led us to the discovery of a new class of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides. These compounds were potent cytotoxic agents with IC50 values in the low micromolar concentration range and demonstrated enhanced selectivity in receptor-negative cells compared to SAPs and 4-thiazolidinone amides.

  DOI：

  10.1021/jm049208b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLIDINONE AMIDES, THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID AMIDES, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF
  [FR] AMIDES DE THIAZOLIDINONE, AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE THIAZOLIDINE, PROCEDES DE FABRICATION ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS

  摘要：

  根据公式(I)和(II)披露了替代噻唑烷酮羧酸酰胺和替代噻唑烷羧酸酰胺，其中各种取代基如规范中所定义。还披露了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  WO2005049591A1
• 作为试剂：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 苯甲醛 在 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 以to afford 2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester (compound 31)的产率得到2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINONE AMIDES, THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID AMIDES, AND SERINE AMIDES, INCLUDING POLYAMINE CONJUGATES THEREOF, AS SELECTIVE ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本发明揭示了按照式(I)和(II)的取代噻唑啉酮羧酸酰胺和取代噻唑啉羧酸酰胺，其中各种取代基团如规范中所定义。还揭示了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20070155807A1

文献信息

• Heterocyclic glycerol derivatives and their use as anti-hypertensive
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US04962096A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型的甘油衍生物，有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R.sup.2是较低的酰基、苯甲酰基、芳基、单、二或三芳基烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；Q是取代或未取代的含有1-4个碳原子的烷基，l为0或1；Y是含氮杂环基团或含氮桥接的杂环基团（--(Q).sub.l --连接到杂环基团的杂环环中的碳原子）其中Y是杂环基团，l为0；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个是氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基。
• Diels-alder reactions of 2-azadienes derived from cysteine methyl ester
  作者：Thomas L. Gilchrist、António M.d'A.Rocha Gonsalves、Teresa M.V.D.Pinho e Melo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60625-1

  日期：1993.6

  The thiazolidines 2, derived from L-cysteine methyl ester and aromatic aldehydes, react with silver carbonate and DBU to give methyl 2-(arylideneamino)acrylates 1.these 2-azadienes undergo Diels-Alder reactions with both electron rich dienophiles and electron deficient dienophiles.

  衍生自L-半胱氨酸甲酯和芳族醛的噻唑烷2与碳酸银和DBU反应生成2-（亚芳基氨基）丙烯酸甲酯1。这些2-氮杂二烯与富电子的亲二烯体和缺电子的亲二烯体同时经历Diels-Alder反应。 。
• Intramolecular Cycloaddition of the Azomethine Ylides Derived from α-Amino Acids or Esters and 5-Oxo-6-heptenals or 4-Oxo-5-hexenals
  作者：Shuji Kanemasa、Kenji Doi、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.63.2866

  日期：1990.10

  Intramolecular cycloadditions of the azomethine ylides bearing a carbonyl-activated olefinic moiety, generated from α-amino acids or esters and 5-oxo-6-heptenals or 4-oxo-5-hexenals, produce the stereoselective internal cycloadducts either to olefin or carbonyl dipolarophilic function with normal or inverse regioselectivity, depending upon the types of ylides as well as the intervening chain length

  由α-氨基酸或酯和5-氧-6-庚烯醛或4-氧-5-己烯醛产生的带有羰基活化的烯烃部分的偶氮甲碱叶立德的分子内环加成，产生到烯烃或羰基亲二极体的立体选择性内环加合物功能具有正常或反向区域选择性，取决于叶立德的类型以及中间链长。当使用 2-苯基-4-噻唑烷羧酸及其甲酯时，已经实现了极高的非对映面选择性。
• Synthesis and biological activity of derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid and thiazolidino[3,4-a]piperazine-5,8-dione
  作者：S. I. Grizik、É. S. Krichevskii、E. F. Kuleshova、N. P. Solov'eva、N. B. Grigor'ev、V. I. Levina、I. P. Kerbnikova、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00780580

  日期：1993.9

  derivatives. Such a possibility was tested by the method of dc polarography on the dropping mercury electrode in an alkaline medium. When the aqueous--alcoholic alkaline solutions (0.09 N NaOH) of the bicycles (IVa-c, e, g) are introduced into the deaerating polarographic cell at 25 ~ the formation of anode currents and their increase with time are observed; this is probably in consequence of the accumulation

  在对氨基巯基酸和噻唑烷衍生物系列中血管紧张素 I 转换酶二肽基羧肽酶 (DCP, EC 3.4.15.1) 的潜在 inl-fibitors 的合成和生物学研究的继续调查中，[1, 2, 5]，在本工作中研究了 N-氯乙酰噻唑烷-4-羧酸 (Ia-c) 的酯与不同伯胺和仲胺的反应。衍生物(Ia-c)通过常规方法合成，使用未取代的噻唑烷(IIa-c)与氯乙酰氯或氯乙酸酐的酰化。(Ia-c) 与仲胺在 DMF 或乙腈中的反应在温和条件下在碳酸钾的存在下进行，并产生相应的 ce-氨基酰基衍生物 (IIIa-c)。在与苄胺的反应中也形成类似的衍生物 (IIId)，但仅在选择在第 5 位具有两个庞大甲基的噻唑烷 (Ic) 作为初始氯乙酰衍生物的情况下。如果将从半胱氨酸获得的相应在 5 位没有取代基的 Nc, 氯乙酰衍生物 (Ia, b) 引入与伯胺的反应中，该过程不会在氨酰基衍生物阶段停止，而是随后的4
• Glycerol derivative and anti-hypertensive agent
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05183811A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型甘油衍生物，可有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R2是较低的酰基，苯甲酰基，芳基，单，二或三芳基烷基，烷基，环烷基或环烷基烷基；Q是含有1-4个碳原子的取代或未取代的烷基，l为0或1；Y是含氮杂环基团或含氮桥接杂环基团（-（Q）.sub.l-连接到杂环基团的杂环中的碳原子）其中Y为桥接杂环基团，l为0；R5，R6和R7中的每一个都是氢，较低的烷基，芳基或芳基烷基。