1-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one | 856434-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dihydroindol-2-one；1-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)indolin-2-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3H-indol-2-one
• CAS: 856434-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: ZXGWAUFZJQQNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 、 1-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE

  摘要：

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。

  公开号：

  WO2005058309A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328

文献信息

• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1260328

  日期：2011.10

  The first example of copper-catalyzed intramolecular N-arylation of hydroxamic acid derivatives is presented. Based on this transformation a new method for the synthesis of N-alkoxyindol-2-ones from 2-(2-bromoaryl)acetylhydroxamates has been developed. The reaction conditions tolerate standard hydroxyl protecting groups on the hydroxylamine moiety and are also applicable for the synthesis of six-membered N-alkoxybenzolactams.

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。