2-苯基氨基-4,5-二苯基-1,3-噻唑 | 29594-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基氨基-4,5-二苯基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-phenylamino-4,5-diphenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-phenylamino-4,5-diphenylthiazole；N-4,5-triphenylthiazol-2-amine；(4,5-diphenyl-thiazol-2-yl)-phenyl-amine；(4,5-Diphenyl-thiazol-2-yl)-phenyl-amin；N,4,5-triphenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 29594-65-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: FKPNNARAWMZEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  485.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-苯基氨基-4,5-二苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensations of Substituted Thiosemicarbazides with 2-Bromo- 1,2-diphenylethan-1-one

  摘要：

  在乙醇中，4-甲基硫代氨基脲与 2-溴-1,2-二苯基乙-1-酮发生环缩合反应，得到异构的 2-甲基氨基-5,6-二苯基-6H-3,4-噻二嗪和 2-酰肼基-3-甲基-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,3-噻唑。当反应在浓盐酸中进行时，噻二嗪通过环缩合和随后的脱硫反应得到了吡唑。已提供了这些结构的化学证明。环化反应的产物分布在很大程度上取决于起始原料的取代模式，甲基硫代氨基甲酰与 2-溴-1,2-二苯基乙烷-1-酮的环化反应与 α-溴苯乙酮的类似反应有很大不同。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3036

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aminothiazoles using supported reagents
  作者：Mitsuo Kodomari、Tadashi Aoyama、Yoshitada Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00084-9

  日期：2002.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from α-bromo ketones in one-pot using a supported reagents system, KSCN/SiO2–RNH3OAc/Al2O3, in which α-bromo ketone reacts first with KSCN/SiO2 and the product, α-thiocyano ketone, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give the final product, 2-aminothiazole, in high yield.

  一种简单且有效的方法已用于从α溴酮-2-氨基噻唑在一锅合成中使用负载的试剂系统被开发出来，KSCN /二氧化硅2 -RNH 3 OAC / Al的2 Ó 3，其中α溴酮首先与KSCN / SiO 2反应，然后产物α-硫氰基酮与RNH 3 OAc / Al 2 O 3反应，以高收率得到最终产物2-氨基噻唑。
• Reaction of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes with Thiocarbamoylimidates: A Novel Approach to the Synthesis of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. EL Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919808005086

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of N-thiocarbamoylimidates 1 with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles 2. The condensation of the same imidates 1 on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles 4.

  摘要 N-硫代氨基甲酰亚胺酯 1 与巯基乙酸甲酯反应生成 4-芳氨基-5-甲氧基羰基噻唑 2。相同的亚胺酯 1 在溴乙酸乙酯、苄基溴和氯乙腈上缩合得到相应的 2-芳基氨基噻唑 4。
• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。
• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、CBrCl3 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• Multistep Solid-Phase Synthesis of an Antibiotic and Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors Using the Traceless Phenylhydrazide Linker
  作者：Frank Stieber、Uwe Grether、Ralph Mazitschek、Natascha Soric、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200304821

  日期：2003.7.21

  traceless linker for solid-phase chemistry. This linker technology was used to develop a multistep solid-phase synthesis of an antibiotic that is active against Mycobacterium tuberculosis. Furthermore, we describe an efficient method for the traceless synthesis of 2-aminothiazoles that display dual inhibitory activity against the receptor tyrosine kinases VEGFR-2 and Tie-2. The synthesis method proceeds

  酰肼基团是用于固相化学的可氧化裂解的无痕连接基。该接头技术用于开发对结核分枝杆菌有活性的抗生素的多步固相合成。此外，我们描述了一种有效的方法，用于无痕合成2-氨基噻唑，对受体酪氨酸激酶VEGFR-2和Tie-2具有双重抑制活性。该合成方法在固相上进行了9个步骤，应该可以使用更大的2-氨基噻唑文库，可以从中开发出一类新型的抗血管生成药物。