2-苯基氨基-2-环戊烯-1-酮 | 53263-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基氨基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-(phenylamino)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Anilinocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 53263-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ALPNLJQWRISZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基氨基-2-环戊烯-1-酮 、 benzyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-烯胺酮和醌的形式氧-和氮杂-[3 + 2]反应：双重发散过程以及手性磷酸和分子筛的作用

  摘要：

  通过催化剂和添加剂的简便操作，已开发出一种双发散方法，用于α-烯胺酮与醌的反应，从而得到结构上完全不同的产物。涉及正式氮杂和氧代-[3 + 2]环加成反应的两个发散过程分别由手性磷酸和分子筛介导。虽然在反应中加入磷酸会改变反应路径，从而有利于有效形成多种氮取代的吲哚，向反应中添加4Å分子筛，再次切换了反应路径，从而导致2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，在温和条件下具有优异的收率和对映选择性。这项工作的研究表明，手性磷酸的作用是降低过渡态能量，并促进形成正式氮杂-[3 + 2]环加成反应的酰胺中间体，而分子筛有助于促进质子向氧代[3+]的转移。 2]环加成。在这项工作中还公开了α-烯胺酮的反应性。

  DOI：

  10.1039/d0sc02078h
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-苯基氨基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, Fabio; Forchiassin, Mirella; Russo, Claudio, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via an Electrochemical Process: Access to Cyclic α-Enaminones
  作者：Kangfei Hu、Peng Qian、Ji-Hu Su、Zhibin Li、Jiawei Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02930

  日期：2019.2.1

  The multifunctionalization of unactivated cyclic ketones was developed via an electrochemically intermolecular α-amination under metal-free conditions. The reaction can be carried out smoothly with a broad scope of the aromatic amines substrates under mild conditions, affording a variety of α-enaminones with good to excellent yields in one step.

  通过在无金属条件下进行电化学分子间α胺化反应，开发了未活化环酮的多功能化。该反应可在温和条件下与多种芳香胺底物一起平稳进行，一步即可得到各种具有良好产率或优异产率的α-烯酮。
• Copper-catalyzed amination of alkenes and ketones by phenylhydroxylamine
  作者：Chi-Ming Ho、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/b004286m

  日期：——

  alkenes using phenylhydroxylamine as the nitrogen fragment donor has been investigated. The best catalyst is CuCl2·2H2O, which produces moderate yields of allylamines with high regioselectivity resulting from double bond transposition. A mechanism similar to that for the molybdenum and the FePc systems is proposed. The first step in the catalytic cycle is the formation of nitrosobenzene from the oxidation

  已经研究了许多铜配合物和盐对使用苯基羟胺作为氮片段供体的烯烃的烯丙基胺化的催化活性。最好的催化剂是CuCl 2 ·2H 2 O，该催化剂可产生中等收率的烯丙胺，并由于双键易位而具有较高的区域选择性。提出了一种与钼和FePc体系相似的机理。催化循环的第一步是由苯羟胺被Cu（II）氧化形成亚硝基苯。下一步是烯烃与PhNO的烯反应生成烯丙基羟胺，然后将其通过Cu（I）还原为烯丙胺产物，从而再生Cu（II）。同一系统还可以将氮片段转移到环状酮的α-碳上。在某些情况下，这伴随着脱氢反应产生α-胺化，α，β-不饱和酮。
• Ballaben, Enrico; Forchiassin, Mirella; Nitti, Patrizia, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 7, p. 387 - 391
  作者：Ballaben, Enrico、Forchiassin, Mirella、Nitti, Patrizia、Russo, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Ballaben Enrico, Forchiassin Mirella, Nitti Patrizia, Russo Claudio, Gazz. chim. ital., 123 (1993) N 7, S 387-391
  作者：Ballaben Enrico, Forchiassin Mirella, Nitti Patrizia, Russo Claudio

  DOI：——

  日期：——
• POLOZOV, G. I.;TISHCHENKO, I. G., BECTH. BELORUS. YH-TA, 1986, N 1, 67-69
  作者：POLOZOV, G. I.、TISHCHENKO, I. G.

  DOI：——

  日期：——