ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1223406-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[[2-(2-nitrophenyl)acetyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1223406-00-5
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₁₀S
• 分子量: 701.794
• InChiKey: HKJKGMNBUQRJGO-VKTDQVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f

文献信息

• (2-Nitrophenyl)acetyl: A New, Selectively Removable Hydroxyl Protecting Group
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1021/ol100562f

  日期：2010.5.7

  (2-nitrophenyl)acetyl (NPAc) group for the protection of hydroxyl functions is reported. (2-Nitrophenyl)acetates are readily prepared starting from the commercially available, inexpensive (2-nitrophenyl)acetic acid, and these esters are stable under a series of common carbohydrate transformations. The NPAc group can be removed selectively using Zn and NH4Cl without affecting a series of common protecting groups

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。