4-(4-acetyl-anilino)-[1,2]naphthoquinone | 75139-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetyl-anilino)-[1,2]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Oxy-naphthochinon-(1.4)-(4-acetyl-anil)-(4)；4-(4-Acetyl-anilino)-[1,2]naphthochinon；4-(4-Acetylanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 75139-91-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: VFQDKMWSKDRWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetyl-anilino)-[1,2]naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.

  摘要：

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1207
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 4-氨基苯乙酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4-(4-acetyl-anilino)-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤和杀锥虫活性的醌亚胺和含硫化合物的合成：氧化还原和生物学意义

  摘要：

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。

  DOI：

  10.1039/d0md00072h

文献信息

• Sachs; Berthold; Zaar, Chemisches Zentralblatt, 1907, vol. 78, # I, p. 1129
  作者：Sachs、Berthold、Zaar

  DOI：——

  日期：——
• Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.
  作者：HIROSHIGE YANO、MIYUKI YAMASAKI、YUKIKO SHIMOMURA、MASATAKE IWASAKI、MUTSUKO OHTA、YOHKO FURUNO、KEIKI KOUNO、YUKIO ONO、YO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.1207

  日期：——

  The 13C chemical shifts of 4-amino- and 4-arylamino-1, 2-naphthoquinones measured in DMSO-d6, pyridine-d5 and a D2O solution of NaOD indicated that the predominant tautomer in neutral solvents is the 1, 2-dioxo-4-amino-naphthalene (Ia) form, while that in weak basic solvents is the 1-oxo-2-hydroxy-4-imino-naphthalene (Ib) form and that in an aqueous solution of NaOH is the anion of the Ib form. The electronic spectrum of 4-anilino-1, 2-naphthoquinone measured in a mixture of EtOH and 0.05M H3SO4 (1 : 4 by volume) indicated that its tautomeric form in an aqueous strong acid solution is the Ia form and that the compound is hydrolyzed quickly to produce 2-hydroxy-1, 4-naphtho-quinone. The magnitudes of substituent effects observed in the electronic spectra of 4-(4'-substituted)-anilino-1, 2-naphthoquinones measured in EtOH were found to be smaller than those measured in pyridine. This difference was considered to provide confirmation that the predominant tautomer in neutral solvents is the Ia form. The theoretical π-π* transition energies of 4-arylamino-1, 2-naphthoquinones were calculated for both the Ia and the Ib forms by means of Pariser-Parr-Pople type molecular orbital calculations.

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。
• Synthesis of quinone imine and sulphur-containing compounds with antitumor and trypanocidal activities: redox and biological implications
  作者：Renata G. Almeida、Wagner O. Valença、Luísa G. Rosa、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Juliana M. C. Barbosa、Daniel P. Pinheiro、Carlos R. K. Paier、Guilherme G. C. de Carvalho、Claudia Pessoa、Marilia O. F. Goulart、Ammar Kharma、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d0md00072h

  日期：——

  pronounced biological activities, including selective cytotoxicity and antimicrobial actions. The modification of the quinone ring by simple nitrogen and sulphur substitutions leads to several new classes of compounds with their own, distinct redox behaviour and equally distinct activities against cancer cell lines and Trypanosoma cruzi. Some of the compounds investigated show activity against T. cruzi

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。