[2-((3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl)-phenyl]-acetic acid methyl ester | 163776-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [2-((3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl)-phenyl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]phenyl]acetate
• CAS: 163776-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FDMAPGCHIFDWRQ-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl)-phenyl]-acetic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到Diazo-[2-((3aS,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl)-phenyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 1,2-disubstituted mitosenes based on the intramolecular cyclization of diazoesters

  摘要：

  A strategy for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted mitosenes is described. The key reaction is the decomposition of a meso diazoester in the presence of chiral copper(I) catalysts. Cyclization of diazoesters derived from (1R, 2S, 5R)-menthol and (R)-pantolactone provide optically pure 1,2-disubstituted mitosenes following oxidation and purification by flash chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01033-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 [2-((3aS,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl)-phenyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 1,2-disubstituted mitosenes based on the intramolecular cyclization of diazoesters

  摘要：

  A strategy for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted mitosenes is described. The key reaction is the decomposition of a meso diazoester in the presence of chiral copper(I) catalysts. Cyclization of diazoesters derived from (1R, 2S, 5R)-menthol and (R)-pantolactone provide optically pure 1,2-disubstituted mitosenes following oxidation and purification by flash chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01033-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a 1,2-Disubstituted Mitosene by a Copper-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of a Diazo Ester
  作者：Hee-Jong Lim、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo00113a008

  日期：1995.4