cis-2-methoxy-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 96040-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-methoxy-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；(+/-)-2-methoxy-4ar-methyl-(8acH)-4a.5.8.8a-tetrahydro-naphthoquinone-(1.4)；(+/-)-2-Methoxy-4ar-methyl-(8acH)-4a.5.8.8a-tetrahydro-naphthochinon-(1.4)；(4aR,8aS)-3-methoxy-8a-methyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 96040-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BWRSBDNPEDAAMK-UFBFGSQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methoxy-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到4-Hydroxy-3-methoxy-8a-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a034
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 cis-2-methoxy-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C，D环系统的合成：α-甲氧基酮的光解

  摘要：

  描述了用于合成紫杉醇的C和D环的模型系统，其涉及α-甲氧基酮的光解。紫杉醇常见的顺式稠合的氧杂环丁醇与新型的反式稠合的氧杂环丁烷一起形成。还描述了有关此过程的选择性以及机理假设的实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91212-8

文献信息

• The Total Synthesis of Steroids¹
  作者：R. B. Woodward、Franz Sondheimer、David Taub、Karl Heusler、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/ja01137a001

  日期：1952.9
• THE [UNK]SYNTHESIS OF [UNK]CONDENSED [UNK]RING COMPOUNDS. XIV. 2-METHOXY-5-METHYL-2,7-NAPHTHITADIENE-1,4-DIONE¹
  作者：MILTON ORCHIN、LEWIS W. BUTZ

  DOI：10.1021/jo01194a003

  日期：1943.11
• New Compounds. 3, 4-Dimethoxy-10-methyl-2,4,7-naphthitatrien
  作者：Benjamin Davis、Lewis Butz

  DOI：10.1021/ja01216a095

  日期：1946.12
• Unusual cycloaddition of an unsaturated nitrone to a vinylogous ester
  作者：L.R. Heppt、J. Bordner、T.A. Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89156-x

  日期：1985.1
• A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Kaoru Ueyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00211a034

  日期：1985.5