tert-butyl 6-(2-amino-2-oxoethylamino)hexylcarbamate | 863983-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(2-amino-2-oxoethylamino)hexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]hexyl]carbamate
• CAS: 863983-37-3
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 273.376
• InChiKey: MAGMOHJZNSJNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(2-amino-2-oxoethylamino)hexylcarbamate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-2-imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-yl-N-2-(6-{[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}hexyl) glycinamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环咪唑并[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑和三环苯并[4,5]咪唑[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑的合成

  摘要：

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1

  DOI：

  10.1021/jo0507486
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-(2-amino-2-oxoethylamino)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环咪唑并[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑和三环苯并[4,5]咪唑[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑的合成

  摘要：

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1

  DOI：

  10.1021/jo0507486

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of an activity-based probe for cellular imaging of monoamine oxidases
  作者：Wei Shen、Shaobo Long、Shian Yu、Weiwei Chen、Qing Zhu

  DOI：10.1007/s00044-011-9923-7

  日期：2012.11

  Monoamine oxidase, a FAD-containing enzyme, is responsible for the degradation of various neurotransmitters and xenobiotic amines to aldehydes. The selective targeting of monoamine oxidases (MAOs) may also help to visualize the development of related diseases. A new activity-based fluorescent probe containing acetamide group has been synthesized. To minimize the interactions with the dye, a hexyl linker was inserted between MAO tracer 2-(alkylamino)-acetamide and fluorescein. Enzyme inhibitory activities of probe 1, compounds 2 and 3 were assayed to confirm a high binding affinity of the probe to MAOs (IC50 value: 35.1 mu M for MAO-A and 150.8 mu M for MAO-B). Cell imaging was investigated in breast cancer cell MCF-7 with confocal laser scanning microscopy, and the results showed that this new acetamide-based MAO probe has a high affinity and specificity toward MAO, and thus it is a promising candidate for sensitive MAO detection in living system.
• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1