(2S,3S)-2-methyl-3-(tosylamino)butano-4-lactone | 161235-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-(tosylamino)butano-4-lactone
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 161235-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: CJTPSKOUCZSROI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(tosylamino)butano-4-lactone 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-(tosylamino)pentanol
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-[(3S)-4,4-dimethyl-5-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (2S,3S)-2-methyl-3-(tosylamino)butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807

文献信息

• Beta-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20020037997A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed are &bgr;-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the &agr; and &bgr; carbons of the peptide backbone and &bgr;-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the &bgr;-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环基取代基的&bgr;-氨基酸单体，其包括肽骨架的&agr;和&bgr;碳以及由这些单体制成的&bgr;-多肽。还公开了一种生成含有&bgr;-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Beta-polypeptides that inhibit cytomegalovirus infection
  申请人：Compton Teresa

  公开号：US20070154882A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Disclosed are beta-polypeptides that mimic the coiled-coil regions of gB and gH by display of the key hydrophobic residues for coiled-coil packing along one face of beta-polypeptide 12-helix. The most potent inhibitor blocks infection of CMV with an IC 50 of approximately 20 m.

  本发明揭示了一种β-多肽，通过在β-多肽12-螺旋的一个面上展示螺旋结构的关键疏水残基，模拟gB和gH的螺旋卷曲区域。其中最有效的抑制剂能够以约20 m的IC50阻止CMV的感染。
• BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US20130023644A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明公开了含有环烷基，环烯基和杂环基取代基的β-氨基酸单体，这些取代基包括多肽骨架的α和β碳，以及由这些单体制成的β-多肽。本发明还公开了生成含有β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• US6060585A
  申请人：——

  公开号：US6060585A

  公开（公告）日：2000-05-09
• US6613876B1
  申请人：——

  公开号：US6613876B1

  公开（公告）日：2003-09-02