6,7-dimethoxy-2-benzonorbornenone | 80583-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-benzonorbornenone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-exo-2-benzonorbornenon；6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-one；4,5-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 80583-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LEVVMDKWXIVHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-benzonorbornenone 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 endo-2-amino-6,7-dihydroxybenzonorbornene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯和2-氨基-6,7-二羟基四氢萘的刚性类似物的合成和多巴胺受体结合。

  摘要：

  2-氨基-6,7-二羟基四氢萘（ADTN）的两个桥接三环类似物，其中的氨基分别分别严格地保持在赤道和轴向构象，并且儿茶酚环从乙胺链平面上扭转而来已经合成并测定了它们对[3H]多巴胺，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌酮与小牛和大鼠纹状体匀浆结合的影响。高达2000 nM的浓度，这些外-和内--2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯与小牛和大鼠脑匀浆中的受体位点相比，没有显示出取代任何放射性配体的能力，这与测量的IC50值相反。两种制剂中外消旋ADTN相对于[3H]多巴胺分别为6和3.1 nM。对氨基苯甲酸的对映异构体没有显示出比活性。两种制剂中分别有[3H]多巴胺。与[3H]多巴胺相比，exo胺的对映异构体没有特异性。尽管是负面的，但这些数据在多巴胺能受体相互作用的分子建模中提供了信息。

  DOI：

  10.1021/jm00349a017
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 TEA 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 diborane(6) 作用下， 反应 3.75h， 生成 6,7-dimethoxy-2-benzonorbornenone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯和2-氨基-6,7-二羟基四氢萘的刚性类似物的合成和多巴胺受体结合。

  摘要：

  2-氨基-6,7-二羟基四氢萘（ADTN）的两个桥接三环类似物，其中的氨基分别分别严格地保持在赤道和轴向构象，并且儿茶酚环从乙胺链平面上扭转而来已经合成并测定了它们对[3H]多巴胺，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌酮与小牛和大鼠纹状体匀浆结合的影响。高达2000 nM的浓度，这些外-和内--2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯与小牛和大鼠脑匀浆中的受体位点相比，没有显示出取代任何放射性配体的能力，这与测量的IC50值相反。两种制剂中外消旋ADTN相对于[3H]多巴胺分别为6和3.1 nM。对氨基苯甲酸的对映异构体没有显示出比活性。两种制剂中分别有[3H]多巴胺。与[3H]多巴胺相比，exo胺的对映异构体没有特异性。尽管是负面的，但这些数据在多巴胺能受体相互作用的分子建模中提供了信息。

  DOI：

  10.1021/jm00349a017