cis-1-benzyl-4-methyl-3-octyl-2-azetidinone | 113709-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-benzyl-4-methyl-3-octyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-4-methyl-3-octylazetidin-2-one
• CAS: 113709-42-5；113709-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: WJGWZZBZUGOWCL-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium N-benzyltrimethylsilylamide 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-benzyl-4-methyl-3-octyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用共轭加成的氮亲核试剂（R 2 NLi）对α，β-不饱和酯进行立体选择性α-烷基化

  摘要：

  用酰胺化锂[LiNPr i 2和LiN（CH 2 Ph）SiMe 3 ]处理α，β-不饱和酯（1），然后烷基化并消除氨基基团产生具有高立体选择性的三取代烯酸酯（2）。

  DOI：

  10.1039/c39870001410

文献信息

• Lithium n-benzyltrimethylsilylamide (LSA): a new reagent for conjugate addition - enolate trapping reactions
  作者：Naoki Asao、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86664-3

  日期：1988.1

  4-manner, though the reaction of ordinary lithium amides with α,β-unsaturated carbonyl compounds is accompanied with a 1,2-addition and hydrogen abstraction at the γ-position. The conjugate addition via LSA followed by enolate trapping with electrophiles produces the corresponding α-substituted β-amino esters, which are, in turn, converted into β-lactams and α-substituted α, β-unsaturated esters.

  尽管普通锂酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的反应伴随有1,2-加成和γ-氢的夺氢，但N-苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）可以1,4-方式添加到巴豆酸中。位置。经由LSA的共轭添加，然后用亲电试剂进行烯醇化捕集，产生相应的α-取代的β-氨基酯，其随后转化为β-内酰胺和α-取代的α，β-不饱和酯。
• ASAO, NAOKI;UYEHARA, TADAO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4173-4180
  作者：ASAO, NAOKI、UYEHARA, TADAO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective α-alkylation of α,β-unsaturated esters utilizing conjugate addition of nitrogen nucleophiles (R₂NLi)
  作者：Tadao Uyehara、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39870001410

  日期：——

  Treatment of α,β-unsaturated esters (1) with lithium amides [LiNPri2 and LiN(CH2Ph)SiMe3] followed by alkylation and elimination of the amino groups produced trisubstituted enoates (2) with high stereoselectivity.

  用酰胺化锂[LiNPr i 2和LiN（CH 2 Ph）SiMe 3 ]处理α，β-不饱和酯（1），然后烷基化并消除氨基基团产生具有高立体选择性的三取代烯酸酯（2）。