(2S,6S)-2,6-dimethyltetradecanal | 1413919-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-dimethyltetradecanal
• CAS: 1413919-16-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: CHSDHXWTAMMYDS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-dimethyltetradecanal 在 吡啶 、 [(4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O']diisopropoxytitanium(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇及其丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-1-decanol 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-dimethyltetradecanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇及其丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.002

文献信息

• New Synthesis of Pine Sawfly Pheromones
  作者：Guo-Guo He、Xuan Yang、Yu Cheng、Hong-Jin Bai、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428022090172

  日期：2022.9

  Abstract Based on the previously synthesized chiral intermediate, a new synthesis of pine sawfly pheromones bearing 3 stereocenters has been achieved. The key steps were Evans’ template induction, Wittig olefina­tion, and conventional chemical operations. (2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate and propanoate were obtained in 9 steps with an overall yield of 34%.

  摘要 在前人合成的手性中间体的基础上，实现了一种新的含3个立体中心的松叶蜂信息素的合成。关键步骤是 Evans 的模板诱导、Wittig 烯化和常规化学操作。(2 S ,3 S ,7 S )-3,7-二甲基十五烷-2-乙酸酯和丙酸酯分9步得到，总收率为34%。