7-Chloro-8-methoxyquinolin-2-ol | 928627-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-8-methoxyquinolin-2-ol
• 英文别名: 7-Chloro-8-methoxyquinolin-2(1H)-one；7-chloro-8-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 928627-12-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YUJKEARXYCJEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-8-methoxyquinolin-2-ol 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2,7-dichloro-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents

  摘要：

  本发明提供公式I的化合物： 其中，Y为F、Cl或Br；或其药学上可接受的盐。这些化合物是有效的抗肿瘤药物。本发明还提供含有公式I的化合物或其盐的药物组合物，用于制备公式I化合物的中间体，以及包括向需要的哺乳动物施用公式I化合物或其盐的治疗方法。

  公开号：

  US20070060612A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-Chloro-2-methoxyphenyl)-3-ethoxyacrylamide 在 ice 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give a yellow solid (2.85 g, 93% yield)的产率得到7-Chloro-8-methoxyquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物：其中Y为F或Br；或其药学上可接受的盐。这些化合物是有效的抗肿瘤剂。该发明还提供了包括公式I的化合物或其盐的制药组合物，用于制备公式I的中间体，包括将公式I的化合物或其盐用于治疗需要的哺乳动物的治疗方法，以及抑制癌细胞的方法。

  公开号：

  US08183379B2

文献信息

• Scalable and Practical Synthesis of Halo Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones and Quinolines
  作者：Cornelia Zaugg、Gunther Schmidt、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00124

  日期：2017.7.21

  A practical and scalable synthesis of halo quinolin-2(1H)-ones is presented. The heterocycles are easily accessed from inexpensive halo anilines in a two-step sequence. The anilines are acylated with methyl 3,3-dimethoxypropionate under basic conditions in quantitative yields. The crude amides undergo cyclization in sulfuric acid to the desired halo quinolin-2(1H)-ones in 28–93% yield (2 steps). The

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。
• ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Horwitz Jerome P.

  公开号：US20090069372A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides compounds of formula I: wherein Y is F or Br; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are effective antitumor agents. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula I, therapeutic methods comprising administering a compound of formula I or a salt thereof to a mammal in need thereof, and methods of inhibiting cancer cells.

  本发明提供了式I的化合物：其中，Y为F或Br；或其药学上可接受的盐。这些化合物是有效的抗肿瘤剂。本发明还提供了包括式I的化合物或其盐的制药组合物，用于制备式I的中间体，包括向需要的哺乳动物给予式I的化合物或其盐的治疗方法，以及抑制癌细胞的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1940794A2

  公开（公告）日：2008-07-09
• US7470788B2
  申请人：——

  公开号：US7470788B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US8183379B2
  申请人：——

  公开号：US8183379B2

  公开（公告）日：2012-05-22