methyl (2R)-2-amino-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetate | 162458-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 162458-71-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: GJDWQBHKMMKSHO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[3-bromo-4-[(2R,3R)-3-[2-bromo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]phenoxy]-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin

  摘要：

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00557-2
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 溴 作用下， 以 氯化亚砜 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to biaryls : Formal synthesis of biaryl diamino diacid (AB segment) of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73314-4

文献信息

• Identification and Profiling of a Novel Diazaspiro[3.4]octane Chemical Series Active against Multiple Stages of the Human Malaria Parasite <i>Plasmodium falciparum</i> and Optimization Efforts
  作者：Claire Le Manach、Jean Dam、John G. Woodland、Gurminder Kaur、Lutete P. Khonde、Christel Brunschwig、Mathew Njoroge、Kathryn J. Wicht、André Horatscheck、Tanya Paquet、Grant A. Boyle、Liezl Gibhard、Dale Taylor、Nina Lawrence、Tomas Yeo、Sachel Mok、Richard T. Eastman、Dorjbal Dorjsuren、Daniel C. Talley、Hui Guo、Anton Simeonov、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Erica Erlank、Nelius Venter、Jacek W. Zawada、Ayesha Aswat、Luisa Nardini、Theresa L. Coetzer、Sonja B. Lauterbach、Belinda C. Bezuidenhout、Anjo Theron、Dalu Mancama、Lizette L. Koekemoer、Lyn-Marie Birkholtz、Sergio Wittlin、Michael Delves、Sabine Ottilie、Elizabeth A. Winzeler、Thomas W. von Geldern、Dennis Smith、David A. Fidock、Leslie J. Street、Gregory S. Basarab、James Duffy、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00034

  日期：2021.2.25
• Synthesis of Orthogonally Protected Actinoidic Acid Trimethyl Ether
  作者：Robert M. Williams、Yusuke Amino

  DOI：10.3987/com-18-s(f)2

  日期：——