(2S,5R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1372722-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1372722-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 313.194
• InChiKey: MYMYMPNEPPVVBD-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(3R,11aS)-3-(hydroxymethyl)-2,3,10,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a]-[1,4]diazepin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋吡咯烷-2,5-二羧酸酰胺的对映选择性生物转化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。

  DOI：

  10.1021/jo300412j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-carbamoyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,5R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋吡咯烷-2,5-二羧酸酰胺的对映选择性生物转化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。

  DOI：

  10.1021/jo300412j