2,3-diethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridine | 80016-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridine
• 英文别名: Ethyl 2,3-diethoxy-6-phenyl-3,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 80016-19-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: UTJWPAAQFYYSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridine 在 silica gel 作用下， 以75%的产率得到3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.

  摘要：

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.36
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,7R)-3,7-diethoxy-4-oxo-1-phenyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-5-carboxylate 生成 2,3-diethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SANO TAKEHIRO; HORIGUCHI YOSHIE; TSUDA YOSHISUKE, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 6, 889-892
  作者：SANO TAKEHIRO、 HORIGUCHI YOSHIE、 TSUDA YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 889 - 892
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——