tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]carbamate | 135186-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 135186-65-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: BTARTTWDZKRYOO-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-carbamoyl-2-deoxy-α-L-arabinopyranoside 、 叔丁醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-deoxyglycoside Derivatives via Hofmann Rearrangement of 2-Carbamoyl-2-deoxyglycosides

  摘要：

  甲基 2-氨基甲酰基-2-脱氧糖苷和甲基 2-叔丁氧羰基氨基-2-脱氧糖苷通过霍夫曼重排法与甲醇/溴化钠/甲醇或氢氧化钠/溴化钠/甲醇或四乙酸铅叔丁醇/二甲基甲酰胺反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26443

文献信息

• 2-Amino-2-deoxyglycoside Derivatives via Hofmann Rearrangement of 2-Carbamoyl-2-deoxyglycosides
  作者：Danuta Mostowicz、Czesław Bełżecki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1055/s-1991-26443

  日期：——

  Methyl 2-methoxy- and 2-tert-butoxycarbonylamino-2-deoxyglycosides were obtained from methyl 2-carbamoyl-2-deoxyglycosides via Hofmann rearrangement with sodium methoxide/bromine/methanol or sodium hydroxide/sodium bromite/methanol or lead tetraacetate tert-butyl alcohol/dimethylformamide.

  甲基 2-氨基甲酰基-2-脱氧糖苷和甲基 2-叔丁氧羰基氨基-2-脱氧糖苷通过霍夫曼重排法与甲醇/溴化钠/甲醇或氢氧化钠/溴化钠/甲醇或四乙酸铅叔丁醇/二甲基甲酰胺反应制得。