methyl [3,5-dibromo-2-(p-methoxybenzyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate | 212688-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl [3,5-dibromo-2-(p-methoxybenzyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]acetate
• CAS: 212688-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 474.146
• InChiKey: KOFKYITZNRWHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3,5-dibromo-2-(p-methoxybenzyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate 在 sodium hydroxide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.24h， 生成 aerothionin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 methyl [3,5-dibromo-2-(p-methoxybenzyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m