3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-N-[4-[[3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-oxopropanoyl]amino]butyl]-2-oxopropanamide | 212688-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-N-[4-[[3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-oxopropanoyl]amino]butyl]-2-oxopropanamide
• CAS: 212688-12-5
• 化学式: C₄₀H₄₀Br₄N₂O₁₀
• 分子量: 1028.38
• InChiKey: PEYFSQHIGKXKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-N-[4-[[3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-oxopropanoyl]amino]butyl]-2-oxopropanamide 在 四溴环己二烯-1-酮 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 aerothionin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-N-[4-[[3-[3,5-dibromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-oxopropanoyl]amino]butyl]-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m

文献信息

• Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Jianji Wang

  DOI：10.1021/jo980860m

  日期：1998.8.1

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.