1-(methoxymethoxy)but-2-yne | 97231-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)but-2-yne
• 英文别名: 4-methoxymethoxybut-2-yne；But-2-ynoxymethoxymethane
• CAS: 97231-46-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UYWRJJHIILIVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)but-2-yne 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  BiCl3促进去除甲氧基甲基醚/酯衍生物和DFT研究–OC–OC–O–键的裂解

  摘要：

  描述了一种使用三氯化铋（BiCl 3）裂解甲氧基甲基（MOM）-醚和酯衍生物的简单方法。烷基，烯基，炔基，苄基和蒽MOM醚衍生物以及脂肪族和芳香族羧酸的MOM酯均以良好的收率进行了脱保护。为了更好地理解BiCl 3和水在MOM裂解中的分子作用，使用密度泛函理论（DFT）方法研究了两种可能的结合途径。理论结果表明，酚和醇MOM底物对Bi原子的初始结合位点偏好不同，这表明水在促进MOM基团的裂解中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1nj00449b
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(methoxymethoxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  BiCl3促进去除甲氧基甲基醚/酯衍生物和DFT研究–OC–OC–O–键的裂解

  摘要：

  描述了一种使用三氯化铋（BiCl 3）裂解甲氧基甲基（MOM）-醚和酯衍生物的简单方法。烷基，烯基，炔基，苄基和蒽MOM醚衍生物以及脂肪族和芳香族羧酸的MOM酯均以良好的收率进行了脱保护。为了更好地理解BiCl 3和水在MOM裂解中的分子作用，使用密度泛函理论（DFT）方法研究了两种可能的结合途径。理论结果表明，酚和醇MOM底物对Bi原子的初始结合位点偏好不同，这表明水在促进MOM基团的裂解中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1nj00449b

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUORO COMPOUND
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2348010A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  Provided is a method for producing a tetrafluoro nitrogen-containing heterocyclic compound such as tetrafluoropyrrolidine in good yield and at low cost. The method comprises the steps of: (A) reacting a compound represented by the formula (I) with fluorine gas to produce a tetrafluoro compound represented by the formula (II), (B) converting the tetrafluoro derivative represented by the formula (II) to a compound represented by the formula (III), and (C) reacting the compound represented by the formula (III) with an amine compound represented by the formula NH2R9 to produce a tetrafluoro nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the formula (IV) or salt thereof.

  本发明提供了一种生产四氟吡咯烷等含氮杂环化合物的方法，收率高且成本低。该方法包括以下步骤 (A) 将式（I）代表的化合物与氟气反应，生成式（II）代表的四氟化合物、 (B) 将式(II)代表的四氟衍生物转化为式(III)代表的化合物，和 (C) 将式(III)代表的化合物与式 NH2R9 代表的胺化合物反应，生成式(IV)代表的四氟含氮杂环化合物或其盐。
• Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Smallridge, Andrew J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 251 - 261
  作者：Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• A Ru Catalyzed Addition of Alkenes to Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Adriano F. Indolese、Thomas J. J. Mueller、Bjoern Treptow

  DOI：10.1021/ja00107a005

  日期：1995.1

  The potential of the Alder ene reaction which possesses high atom economy is not realized because of limitations of scope and selectivity. Thus, the thermal bimolecular addition of unactivated alkenes to unactivated alkynes has not been reported. This addition now becomes possible through the advent of ruthenium catalysis. Several ruthenium complexes are effective including (PhOCH(3))(Ph(3)P)RuCl2, (p-cymene)(Ph(3)P)RuCl2, (p-cymene)[(C4H9)(3)P]RuCl2, and CpRu(COD)Cl, but the latter gives the highest conversions and regioselectivities. The reaction best proceeds in aqueous DMF at 100 degrees C or methanol at reflux. Both internal and terminal alkynes react. Monosubstituted alkenes are required. The reaction exhibits extraordinary chemoselectivity and control of product double bond geometry. A mechanism envisioning formation of a ruthenacyclopentene accounts for the experimental observations.
• Butenolide Synthesis Based upon a Contra-Electronic Addition in a Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reaction. Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Ancepsenolide
  作者：Barry M. Trost、Thomas J. J. Muller

  DOI：10.1021/ja00090a053

  日期：1994.6
• Lithium Bromide-Assisted Protection of Primary and Secondary Alcohols as Methoxymethyl Ethers using Dimethoxymethane
  作者：Jean-Louis Gras、YOU-YAN Kong Win Chang、Anne Guerin

  DOI：10.1055/s-1985-31112

  日期：——