甲基2-乙炔基-1-环戊烯-1-羧酸酯 | 320608-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-乙炔基-1-环戊烯-1-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-ethynylcyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-ethynyl-1-(methoxycarbonyl)cyclopent-1-ene；Methyl 2-ethynylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 320608-56-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: MBCFGIVSXJETJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙炔基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-2-(1-iodoprop-1-en-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  溃疡分枝杆菌外毒素Mycolactones A和B的结构稳定的类似物揭示了Mycolactone毒力的侧链几何的重要性。

  摘要：

  分枝杆菌内酯A / B（1a / b）是溃疡分枝杆菌的外毒素，这是布鲁氏菌溃疡的分子原因。图1a / b代表围绕C5-侧链的C4'-C5'双键的Z / E异构体的快速平衡混合物。在这里，我们描述了具有结构稳定的C5侧链（2a，E模拟物；2b / c，Z模拟物）的Mycolactone类似物的合成。基于对细胞毒性2A - Ç中，Δ 4'，5' -反式的mycolactones A / B（异构体1B）似乎是主要的致病因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01947
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 甲基2-乙炔基-1-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  溃疡分枝杆菌外毒素Mycolactones A和B的结构稳定的类似物揭示了Mycolactone毒力的侧链几何的重要性。

  摘要：

  分枝杆菌内酯A / B（1a / b）是溃疡分枝杆菌的外毒素，这是布鲁氏菌溃疡的分子原因。图1a / b代表围绕C5-侧链的C4'-C5'双键的Z / E异构体的快速平衡混合物。在这里，我们描述了具有结构稳定的C5侧链（2a，E模拟物；2b / c，Z模拟物）的Mycolactone类似物的合成。基于对细胞毒性2A - Ç中，Δ 4'，5' -反式的mycolactones A / B（异构体1B）似乎是主要的致病因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01947

文献信息

• Novel Pyranylidene Complexes from Group 6 Transition Metals and β-Ethynyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kouichi Ohe、Koji Miki、Tomomi Yokoi、Fumiaki Nishino、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/om0006763

  日期：2000.12.1

  1-carbamoyl-2-ethynylcycloalkenes and metals is a key route to these Fischer-type oxacarbene complexes. The crystal structure of the 6-methoxy-2H-pyranylidene−tungsten complex 2b has been determined by X-ray diffraction. New pyranylidene complexes undergo [4 + 2] cycloaddition reactions with acetylenes to give aromatic rings together with the liberation of metal hexacarbonyls.

  共轭烯炔羰基化合物（例如1-（烷氧基羰基）-2-乙炔基环烯烃和1-氨基甲酰基-2-乙炔基环烯烃）与Mo（CO）5 ·NEt 3和W（CO）5 ·THF的反应得到相应的6-烷氧基-和6-氨基-2 H-吡喃基-钼和-钨配合物。由1-（烷氧基羰基）-或1-氨基甲酰基-2-乙炔基环烯烃和金属生成的共轭亚乙烯基-烯-羰基配合物的环异构化反应是通往这些费歇尔型氧杂卡宾配合物的关键途径。6-甲氧基-2 H-吡喃基-钨配合物2b的晶体结构通过X射线衍射确定。新的亚吡咯烷配合物与乙炔进行[4 + 2]环加成反应，以生成芳环以及金属六羰基的释放。