Methyl (Z)-12-hydroxy-9-dodecenoat | 65715-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (Z)-12-hydroxy-9-dodecenoat
• 英文别名: (Z)-Methyl 12-hydroxydodec-9-enoate；methyl (Z)-12-hydroxydodec-9-enoate
• CAS: 65715-78-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: UEHUKETWTYBLMM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-12-hydroxy-9-dodecenoat 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 S13-thiaoleic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与脂肪酸去饱和有关的研究，III。硫代酸的制备和使用†

  摘要：

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970108
• 作为产物：
  描述：

  12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-3-十二碳炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 吡啶 、 jones reagent 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl (Z)-12-hydroxy-9-dodecenoat
  参考文献：
  名称：

  与脂肪酸去饱和有关的研究，III。硫代酸的制备和使用†

  摘要：

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970108

文献信息

• Alkylaluminum Chloride Catalyzed Ene Reactions of Formaldehyde with Unsaturated Carboxylic Acids, Esters and Alcohols
  作者：Jürgen O. Metzger、Ursula Biermann

  DOI：10.1055/s-1992-26137

  日期：——

  Dimethylaluminum chloride and ethylaluminum sesquichloride catalyze the ene reactions of formaldehyde with the C,C-double bond of unsaturated carboxylic acids, for example oleic acid and 10-undecenoic acid, and of the respective alcohols. Ethylaluminum dichloride catalyzes the ene reactions of formaldehyde with the respective carboxylic acid esters.

  二甲基氯化铝和乙基倍半氯化铝催化甲醛与不饱和羧酸（例如油酸和10-十一碳烯酸）及其相应醇的C,C双键进行ene反应。乙基二氯化铝催化甲醛与相应的羧酸酯进行ene反应。
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 283 - 287
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Namai, Tsuneo、Hirukawa, Toshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Studies Related to Fatty Acid Desaturation, III. Preparation and Use of Thiaoleic Acids
  作者：S. Poulain、N. Noiret、C. Nugier-Chauvin、H. Patin

  DOI：10.1002/jlac.199719970108

  日期：1997.1

  New thiaoleic acid methyl esters 1 have been prepared as models for studies on Δ12-saturation, Convergent synthetic pathways to those acids from the 10-(tetrahydropyranyloxy)-dec-1-yne 2 are described. After saponification, their inhibitory effect on the in vivo desaturation of [1-14C] oleic acid into [1-14C] linoleic acid has been evaluated using green algae, Chlorella sorokiniana, as a biological

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。