methyl Z-11 tetradecenoate | 34010-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl Z-11 tetradecenoate
• 英文别名: Methyl Z-11-tetradecenoate；methyl (Z)-tetradec-11-enoate
• CAS: 34010-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: BDWJRABOFNWETH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2001

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Z-11 tetradecenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 顺-11-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 diborane(6) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl Z-11 tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886

文献信息

• Expansion of the structure-activity relationship of branched chain fatty acids: Effect of unsaturation and branching group size on anticancer activity
  作者：Ritik Roy、Ariane Roseblade、Tristan Rawling

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104952

  日期：2020.10

  target optimisation of BCFA potency must rely on structure-activity relationships. Our current understanding of the structural features that promote BCFA anticancer activity is limited by the low structural diversity of reported BCFAs.The aim of this study was to examine the effects of two new structural modifications- unsaturation and branching group size- on BCFA activity. Thus, homologous series

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着
• Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 443 - 447
  作者：Vinczer, Peter、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• VINCZER, P.;JUVANCZ, Z.;NOVAK, L.;SZANTAY, CS., IZV. AN EHSSR. XIMIYA, 37,(1988) N 3, S. 215-219
  作者：VINCZER, P.、JUVANCZ, Z.、NOVAK, L.、SZANTAY, CS.

  DOI：——

  日期：——
• Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 6, p. 797 - 820
  作者：Vinczer, Peter、Juvancz, Zoltan、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Insect pheromones and their analogs III. Synthesis of the sex attractants of some Lepidoptera
  作者：U. M. Dzhemilev、G. G. Balezina、L. A. Volkova、V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00564886

  日期：——

  aldehydes with methyl 11-bromoundecanoate (I) by the Wittig reaction. To obtain compound (I) from methyl undeca-2E,5E,10-trienoate or methyl undeca-10-enoate we used hydroboration according to Brown followed by hydrogenation and bromination of the alcohol obtained. The advantage of this method is the use as starting materials of esters of unsaturated acids readily obtained by the homogeneous catalytic co-oligomerization

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。