ethyl (E)-13-methyl-2-tetradecenoate | 102803-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-13-methyl-2-tetradecenoate
• 英文别名: ethyl 13-methyl-2-tetradecenoate；ethyl (E)-13-methyltetradec-2-enoate
• CAS: 102803-59-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: SLLLGDYNVWPBCT-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-13-methyl-2-tetradecenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到E-13-methyltetradec-2-enol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-13-methyl-2-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  Laspartomycin C的全合成及其抗菌作用机理的表征

  摘要：

  Laspartomycin C是脂肽抗生素，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐药性病原体）具有活性。我们报告了拉丝霉素C以及一系列结构变体的第一个全合成。发现Laspartomycin C特异性结合十一碳烯基磷酸酯（C 55 -P）并抑制细菌细胞壁前体脂质II的形成。尽管几种临床使用的抗生素靶向脂质II途径，但尚无批准的药物可作用于其C 55 -P前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00219

文献信息

• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Total synthesis of tunicamycin
  作者：Tetsuo Suami、Hiroaki Sasai、Kazuhiro Matsuno、Nobuo Suzuki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90698-0

  日期：1985.11

  Abstract The first total synthesis of tunicamycin V, a major component of tunicamycin homologus, is described. Condensation of 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α- d -glucopyranose with 1-[(11R)-2,3,5,8,9-penta-O-acetyl-10-(benzyloxycarbonyl)amino-11-chloro-6,10,11-trideoxy-α- l -galacto- d - allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranose-1-yl]uracil in the presence of silver salts

  摘要描述了衣霉素V的主要成分-衣霉素V的第一个全合成。2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-丙酰基-α-d-吡喃葡萄糖与1-[（11R）-2,3,5,8,9-戊-O的缩合-乙酰基-10-（苄氧羰基）氨基-11-氯-6,10,11-三苯氧基-α-l-半乳糖-d-异十二烷基-1,4-呋喃糖-11,7-吡喃糖-1-基]在银盐存在下尿嘧啶得到所需产物。产物进行O-脱酰，然后进行催化氢解，用（E）-13-甲基-2-十四碳烯酸进行N-酰化，然后连续水解，得到衣霉素V.
• Total Synthesis of Laspartomycin C and Characterization of Its Antibacterial Mechanism of Action
  作者：Laurens H. J. Kleijn、Sabine F. Oppedijk、Peter ’t Hart、Roel M. van Harten、Leah A. Martin-Visscher、Johan Kemmink、Eefjan Breukink、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00219

  日期：2016.4.14

  drug-resistant pathogens. We report the first total synthesis of laspartomycin C as well as a series of structural variants. Laspartomycin C was found to specifically bind undecaprenyl phosphate (C55-P) and inhibit formation of the bacterial cell wall precursor lipid II. While several clinically used antibiotics target the lipid II pathway, there are no approved drugs that act on its C55-P precursor.

  Laspartomycin C是脂肽抗生素，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐药性病原体）具有活性。我们报告了拉丝霉素C以及一系列结构变体的第一个全合成。发现Laspartomycin C特异性结合十一碳烯基磷酸酯（C 55 -P）并抑制细菌细胞壁前体脂质II的形成。尽管几种临床使用的抗生素靶向脂质II途径，但尚无批准的药物可作用于其C 55 -P前体。
• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.