2,6-bis(oct-7-enyloxy)phenylboronic acid | 883989-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(oct-7-enyloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: [2,6-Bis(oct-7-enoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 883989-49-9
• 化学式: C₂₂H₃₅BO₄
• 分子量: 374.328
• InChiKey: XCCNTQCETYHCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  529.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(oct-7-enyloxy)phenylboronic acid 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四醇作为合成大型内功能化大环化合物的模板

  摘要：

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100749
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-bis(oct-7-enyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  多元醇作为从硼酸积木合成大环化合物的模板

  摘要：

  以降冰片烷四醇2为模板，双(烯氧基)取代的硼酸5结合两次，所得双(硼酸酯)6通过闭环复分解进行环化。产物双大环 7 或其氢化类似物 8 是后续反应的起始材料，这些反应产生不同的内功能化大环，如二硼酸或二酚。双(硼酸) 12 被证明是多元醇的受体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500747

文献信息

• Macrocycle synthesis by trimerization of boronic acids around a hexaol template, and recognition of polyols by resulting macrocyclic oligoboronic acids
  作者：Dennis Stoltenberg、Ulrich Lüning

  DOI：10.1039/c3ob40554k

  日期：——

  liberates the template and generates a macrocycle with three boronic acid functionalities in endo-orientation. Due to this preorganization, macrocycles with boronic acids in endo-positions are good receptors for polyols. The binding of carbohydrates such as fructose was compared with the uptake of the respective templates into macrocycles with two or three boronic acids in endo-orientation.

  2，6-双（烯氧基）取代的芳基硼酸可以以六醇为模板进行环三聚。首先，硼酸通过硼酸酯形成与六羟基双环[2.2.2]辛烷。接下来，通过闭环易位使所得的三硼酸酯环化，以得到作为非对映异构体E / Z混合物的三甲基环。催化氢化产生单个饱和的三甲基环。的硼酸酯官能团裂解释放模板，并产生与在三个硼酸官能团的大环内-orientation。由于这种preorganization，用硼酸大环内-位是很好的受体多元醇。碳水化合物的结合，例如果糖为与相应的模板的摄取大环化合物与在两个或三个硼酸相比内切-orientation。
• Luening, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 6, p. 1161 - 1174
  作者：Luening

  DOI：——

  日期：——