2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 939017-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(methoxymethoxy)-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 939017-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FMJRUDOEWZQUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃核的合成：潜在的手性构件的合成的tremetone，hydroxyttyremeremetone和鱼藤酮。

  摘要：

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jo062447h
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  酶催化的分子内对映选择性氢化烷氧基化

  摘要：

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01089