5-(N'-Ethoxycarbonylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole | 130890-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N'-Ethoxycarbonylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole
• 英文别名: ethyl 4-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 130890-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 286.312
• InChiKey: BGPQVBSPBLMRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N'-Ethoxycarbonylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氨基咪唑并[4,5-d][1,3]恶嗪-7(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷。II †。带有咪唑并[4,5- d ] [1,3]恶嗪环的无环核苷的合成

  摘要：

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270525
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到5-(N'-Ethoxycarbonylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷。II †。带有咪唑并[4,5- d ] [1,3]恶嗪环的无环核苷的合成

  摘要：

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270525