(Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzo-furan-3(2H)-one epoxide | 10173-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzo-furan-3(2H)-one epoxide
• 英文别名: (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one epoxide；trans-2-benzylidene-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one；trans-6-methoxyaurone epoxide；(2R,3'R)-6-methoxy-3'-phenylspiro[1-benzofuran-2,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 10173-78-1；31356-13-5；31356-14-6；124739-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: XQNZZUOCNPCTPY-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzo-furan-3(2H)-one epoxide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(αRS,βSR)-2-hydroxy 2-(α-hydroxybenzyl)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brady, Brian A.; Geoghegan, Michael; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1557 - 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-methoxyaurone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzo-furan-3(2H)-one epoxide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 16. Synthesis and base-catalysed rearrangement of aurone epoxides
  作者：Brian A. Brady、Michael Geoghegan、Kenneth D. McMurtrey、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1039/p19810000119

  日期：——

  A number of new aurone epoxides have been synthesised by an improved method of alkaline hydrogen peroxide epoxidation of aurones. Flavonols were the main products when the reaction period was prolonged. Aurone epoxides on reaction with base rearranged to flavonols and to aroylcoumaran-3-ones. Aurone epoxides may also be synthesised by the Darzens condensation.

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。
• Brady, Brian A.; Healy, Mary M.; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1151 - 1156
  作者：Brady, Brian A.、Healy, Mary M.、O'Sullivan, W. Ivo

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Challo V.; Das, Paritosh K.; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 11, p. 1745 - 1750
  作者：Kumar, Challo V.、Das, Paritosh K.、O'Sullivan, W. Ivo、Ege, Seyhan N.、Griffin, Gary W.

  DOI：——

  日期：——
• BRADY, BRIAN A.;GEOGHEGAN, MICHAEL;OSULLIVAN, W. IVO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1557-1562
  作者：BRADY, BRIAN A.、GEOGHEGAN, MICHAEL、OSULLIVAN, W. IVO

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoid epoxides. Part 20. Some unusual reactions of dimethyldioxirane (DMD) with flavonoid compounds
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00506-1

  日期：1997.6

  either the 2′-hydroxychalcone epoxide or the trans-2,3-dihydroflavonol could be obtained depending on the pH of the reaction mixture and the type of β-arene ring present in the substrate. Using this methodology trans-2,3-dihydroflavonols can be synthesised in far better yields than by the most commonly used method for their synthesis, that of the Algar-Flynn-Oyamada reaction. Treatment of both flavonol

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。