2-苯甲酰基噻唑 | 7210-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基噻唑
• 英文名称: phenyl(thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-benzoylthiazole；phenyl(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 7210-75-5
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• mdl: MFCD06201650
• 分子量: 189.238
• InChiKey: JLTSGRABZPTRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-44.5 °C
• 沸点：
  328.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基噻唑 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-喹喔啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  铝催化不对称硼氢化杂芳基酮

  摘要：

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10364
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉羧酸 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯甲酰基噻唑
  参考文献：
  名称：

  一些水溶性5-硝基-2-吡啶基腙的合成及显色性质

  摘要：

  四种新型水溶性腙，α-(5-硝基-2-吡啶基)腙-α-(2-喹啉)-3-甲苯磺酸，α-(5-硝基-2-吡啶基)腙-α-(2 -噻唑基)-3-甲苯磺酸、α-(2-苯并噻唑基)-α-(5-硝基-2-吡啶基)腙-3-甲苯磺酸和α-(2-苯并咪唑基)-α-(5-硝基) -2-吡啶基）腙-3-甲苯磺酸。它们的质子解离常数通过分光光度法测定。通过分光光度法详细研究了合成腙的显色性质及其与金属离子的反应。结果表明，合成的腙与包括过渡金属离子在内的各种金属离子，特别是与镉(II)、镍(II)和锌(II)反应形成稳定的有色配合物，具有非常大的表观摩尔吸收率，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3398

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Tertiary α-diarylmethylamines derived from diarylketimines and organomagnesium reagents
  作者：Alaric Desmarchelier、Pablo Ortiz、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cc06719c

  日期：——

  Organomagnesium reagents enable swift and versatile derivatisation of diarylimines to the corresponding α-substituted diarylmethylamines in excellent yields, through fast and clean reactions.

  有机镁试剂使二芳基亚胺能够迅速、多样地衍生为相应的α-取代二芳基甲胺，收率极高，反应快速干净。
• A convenient synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles from benzothiazole/thiazole and N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Yongbo Yu、Lin An、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.043

  日期：2019.6

  A convenient and efficient strategy for the synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles has been developed. The treatment of benzothiazole/thiazole with allylic Grignard reagents readily generates the corresponding 2-Grignard reagents, which is followed by a reaction with N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids to afford various 2-acyl benzothiazoles/thiazoles products. The synthetic method

  已经开发了一种方便有效的合成2-酰基苯并噻唑/噻唑的策略。用烯丙基格利雅试剂处理苯并噻唑/噻唑容易产生相应的2-格利雅试剂，然后与N，N′-羰基二咪唑活化的羧酸反应，得到各种2-酰基苯并噻唑/噻唑产物。该合成方法适用于多种羧酸，并且在温和的反应条件下，可以很容易地获得2-酰基苯并噻唑/噻唑。
• Photoinduced remote heteroaryl migration accompanied by cyanoalkylacylation in continuous flow
  作者：Xiu Duan、Qi Sun、Xin Yuan、Long-Zhou Qin、Xin-Peng Zhang、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Shan-Shan Zhu、Can-Liang Ma、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc03060d

  日期：——

  with C–N bond formation, providing an efficient and environmentally safe approach to a variety of synthetically useful cyanoalkyl-containing β-enamino ketones with outstanding selectivity and commendable functional group compatibility. Moreover, the application of microflow technique enhanced these reactions compared with the equivalent batch reaction, significantly reducing the reaction times to 5–9

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。
• Cyclic quaternary ammonium salts. Part VI. Synthesis of thiazolo-[3,2-a]pyrazin-5-ium salts
  作者：J. Adamson、E. C. Campbell、E. E. Glover

  DOI：10.1039/j39690002270

  日期：——

  The synthesis of the 2-oxides of thiazolo[3,2-a]pyrazinum salts (IV) and their deoxygenation to the title compounds (V) is described. An alternative route to the title compounds by intramolecular cyclisation of the anils formed between 2-acylthiazoles and aminoacetaldehyde dimethylacetal is also described.

  描述了噻唑并[3,2- a ]吡嗪鎓盐（IV）的2-氧化物的合成及其脱氧为标题化合物（V）。还描述了通过分子内环化2-酰基噻唑和氨基乙醛二甲基乙缩醛之间形成的苯胺制得标题化合物的另一种途径。