2-苯甲酰基烟酸 | 147779-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基烟酸
• 英文名称: 2-benzoyl-3-pyridine carboxylic acid
• 英文别名: phenyl(3-carboxypyridin-2-yl)methanone；2-benzoylpyridine-3-carboxylic acid；2-Benzoyl-3-pyridinecarboxylic acid；2-benzoylnicotinic acid；2-benzoyl-nicotinic acid；2-Benzoyl-nicotinsaeure
• CAS: 147779-25-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: CUADCEFWXFDKEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  465.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基烟酸 在 肼 作用下， 生成 4-phenyl-1,2-dihydro-5-azaphthalazin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [4,5]-fused-3,6-disubstituted-pyridazines with sulfur-containing substituents in position three for the treatment of neoplasia

  摘要：

  式I的[4,5]-融合-3,6二取代吡嗪并[4,5-f]吡啶并[3,2-b]吡嗪是一类有用的化合物，可诱导或促进细胞凋亡，并可抑制不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于抑制和治疗肿瘤：其中Y1和Y2各自独立地选自(CH2)n、—C(X)—NH—、—(CH2)n—C(X)—O—，X为O或S；R1选自低级烷基、低级烯基、低级炔基、取代或未取代的苯基、吡啶基等；R2选自取代或未取代的苯基、苄基、吡啶基等；“A”是与吡嗪环融合的苯环；R3在每次出现时独立地选自卤素、低级烷基等。

  公开号：

  US06486158B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(氯甲酰基)烟酸酯 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以27%的产率得到2-苯甲酰基烟酸
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011

文献信息

• Herbicidal pyridopyridazinones and pyridopyridazinethiones
  申请人：Rhone Poulenc Agriculture Limited

  公开号：US05405826A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one and pyrido[2,3-d]pyridazin-5-thione derivatives of general formula (I): ##STR1## wherein R and R.sup.1 independently represent hydrogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally substituted heterocycle or a group --[CR.sup.41 R.sup.42 ].sub.n -(phenyl)-(R.sup.3).sub.q ; R.sup.2 represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, CN; --CO.sub.2 R.sup.4 ; --S(O).sub.r R.sup.4 ; --NO.sub.2 ; --NR.sup.41 R.sup.42 ; --OH; --COR.sup.4, --S(O).sub.r R.sup.5, --CO.sub.2 R.sup.5, --OR.sup.5 ; --CONR.sup.41 R.sup.42, --OSO.sub.2 R.sup.5, --OSO.sub.2 R.sup.6, --OCH.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)COR.sup.6, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.6, --SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42, optionally substituted phenyl, alkoxy or haloalkoxy; X represents oxygen or sulphur; R.sup.3 represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl, alkoxy, alkynyl, --OH, --S(O).sub.r R.sup.4, --CO.sub.2 R.sup.4, COR.sup.4, --CN, --NO.sub.2, --NR.sup.41 R.sup.42, --OR.sup.5 ; --CONR.sup.41 R.sup.42, --OSO.sub.2 R.sup.5, --OSO.sub.2 R.sup.6, --OCH.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)COR.sup.6, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.5, --N(R.sup.41)SO.sub.2 R.sup.6 or --SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42 ; R.sup.4 represents a hydrogen atom or optionally halogenated C.sub.1-6 alkyl; R.sup.41 and R.sup.42, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or optionally halogenated C.sub.1-4 alkyl; R.sup.5 represents a phenyl group optionally substituted by from one to five groups selected from halogen, nitro, cyano, R.sup.4 and --OR.sup.4 ; m represents zero or an integer from one to three; n represents zero, one or two; where n is two, the groups --(CR.sup.41 R.sup.42)-- may be the same or different; q represents zero or an integer from one to five; r represents zero, one or two; with the proviso that when m represents zero R and R.sup.1 do not simultaneously represent hydrogen; and agriculturally acceptable salts thereof are useful as herbicides.

  Pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one和pyrido[2,3-d]pyridazin-5-thione的一般式(I)衍生物：其中R和R.sup.1独立地代表氢，可选择卤代烷基，烯基或炔基，可选择取代的杂环或一个群--[CR.sup.41 R.sup.42].sub.n-(苯基)-(R.sup.3).sub.q；R.sup.2代表卤素，可选择卤代烷基，烯基或炔基，CN；--CO.sub.2R.sup.4；--S(O).sub.rR.sup.4；--NO.sub.2；--NR.sup.41R.sup.42；--OH；--COR.sup.4，--S(O).sub.rR.sup.5，--CO.sub.2R.sup.5，--OR.sup.5；--CONR.sup.41R.sup.42，--OSO.sub.2R.sup.5，--OSO.sub.2R.sup.6，--OCH.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)COR.sup.6，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.6，--SO.sub.2NR.sup.41R.sup.42，可选择取代的苯基，烷氧基或卤代烷氧基；X代表氧或硫；R.sup.3代表卤素，可选择卤代烷基，烯基，烷氧基，炔基，--OH，--S(O).sub.rR.sup.4，--CO.sub.2R.sup.4，COR.sup.4，--CN，--NO.sub.2，--NR.sup.41R.sup.42，--OR.sup.5；--CONR.sup.41R.sup.42，--OSO.sub.2R.sup.5，--OSO.sub.2R.sup.6，--OCH.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)COR.sup.6，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.5，--N(R.sup.41)SO.sub.2R.sup.6或--SO.sub.2NR.sup.41R.sup.42；R.sup.4代表氢原子或可选择卤代的C.sub.1-6烷基；R.sup.41和R.sup.42，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或可选择卤代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5代表一个苯基，可选择由卤素，硝基，氰基，R.sup.4和--OR.sup.4中选择的一到五个基团取代；m代表零或一个从一到三的整数；n代表零，一或二；当n为二时，群--(CR.sup.41R.sup.42)--可以相同也可以不同；q代表零或一个从一到五的整数；r代表零，一或二；但是当m代表零时，R和R.sup.1不同时代表氢；其农业上可接受的盐对除草剂有用。
• Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(<scp>i</scp>)-catalyzed enantioselective cyclopropanation
  作者：Alexis Bouet、Barbara Heller、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Sylvain Oudeyer、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/b701549f

  日期：——

  This work reports the synthesis of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines 1 and pyridylmonooxazolines (pymox) 2. The potential of these new axially chiral N,N-ligands was evaluated in asymmetric catalytic cyclopropanation of styrene derivatives 22a–c with diazoesters 21a,b. While 2,2′-bipyridines 1a–c afforded the corresponding cyclopropanes 23a–f in up to 65% ee, pymoxs 2a–e gave somewhat lower enantioselectivities (up to 53% ee). Both classes of ligands produced trans-cyclopropanes 23a–f as the major isomer, although with modest diasteroselectivities (56 : 44 to 78 : 22). A structure-stereoselectivity relationship study of ligands 1 and 2 identified the chiral biaryl axis as being mostly responsible for the enantioselective performances of these ligands.

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。
• SYNTHESIS OF ISOMERIC PYRIDOOXAZINONES, PYRIDOPYRIDAZINES AND TRIAZOLOPYRIDOPYRIDAZINES FROM<i>o</i>-AROYLPYRIDINECARBOXYLIC ACIDS
  作者：Mohamed Salah K. Youssef、Amin F. Fahmy、Mohamed S. Abdel Halim、Mamdouh A. Hassan、Jürgen Sauer

  DOI：10.1080/00304940509354954

  日期：2005.6

  investigation deals with the synthesis of isomeric pyridooxazine derivatives and some related compounds via an alternative new route using the acids 2 and 3. Thus, the reaction of quinolinic anhydride (1) with anhydrous AlCl, in benzene, toluene and chlorobenzene was repeated, and also carried out in anisole, to yield 2a-d in 61-71% yields. As reported previously, none of the corresponding 2-aroyl

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的
• Pyrido 2,3-d pyridazine derivatives as herbicides
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0555957A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  Pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one and pyrido[2,3-d]pyridazin-5-thione derivatives of general formula (I):    wherein R and R¹ independently represent hydrogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally substituted heterocycle or a group -[CR⁴¹R⁴²]n-(phenyl)-(R³)q;    R² represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, CN; -CO₂R⁴; -S(O)rR⁴; -NO₂; -NR⁴¹R⁴²; -OH; -COR⁴, -S(O)rR⁵, -CO₂R⁵, -OR⁵; -CONR⁴¹R⁴², -OSO₂R⁵, -OSO₂R⁶, -OCH₂R⁵, -N(R⁴¹)COR⁶, -N(R⁴¹)SO₂R⁵, -N(R⁴¹)SO₂R⁶, -SO₂NR⁴¹R⁴²,optionally substituted phenyl, alkoxy or haloalkoxy;    X represents oxygen or sulphur;    R³ represents halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl, alkoxy, alkynyl, -OH, -S(O)rR⁴, -CO₂R⁴, COR⁴, -CN, -NO₂, -NR⁴¹R⁴², -OR⁵; -CONR⁴¹R⁴², -OSO₂R⁵, -OSO₂R⁶, -OCH₂R⁵, -N(R⁴¹)COR⁶, -N(R⁴¹)SO₂R⁵, -N(R⁴¹)SO₂R⁶ or -SO₂NR⁴¹R⁴²;    R⁴ represents a hydrogen atom or optionally halogenated C₁₋₆ alkyl;    R⁴¹ and R⁴², which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or optionally halogenated C₁₋₄alkyl;    R⁵ represents a phenyl group optionally substituted by from one to five groups selected from halogen, nitro, cyano, R⁴ and -OR⁴;    m represents zero or an integer from one to three;    n represents zero, one or two; where n is two, the groups -(CR⁴¹R⁴²)- may be the same or different;    q represents zero or an integer from one to five; r represents zero, one or two;    with the proviso that when m represents zero R and R¹ do not simultaneously represent hydrogen; and agriculturally acceptable salts thereof are useful as herbicides.

  通式 (I) 的吡啶并[2,3-d]哒嗪-5-酮和吡啶并[2,3-d]哒嗪-5-硫酮衍生物： 其中 R 和 R¹ 各自代表氢、任选卤代的烷基、烯基或炔基、任选取代的杂环或基团-[CR⁴¹R⁴²]n-(苯基)-(R³)q； R² 代表卤素、任选卤代烷基、烯基或炔基、CN；-CO₂R⁴；-S(O)rR⁴；-NO₂；-NR⁴¹R⁴²；-OH；-CORR⁴，-S(O)rR⁵，-CO₂R⁵，-OR⁵；-CONR⁴¹R⁴²、-OSO₂R⁵、-OSO₂R⁶、-OCH₂R⁵、-N(R⁴¹)COR⁶、-N(R⁴¹)SO₂R⁵、-N(R⁴¹)SO₂R⁶、-SO₂NR⁴¹R⁴²、任选取代的苯基、烷氧基或卤代烷氧基； X 代表氧或硫； R³ 代表卤素、任选卤代烷基、烯基、烷氧基、炔基、-OH、-S(O)rR⁴、-CO₂R⁴、COR⁴、-CN、-NO₂、-NR⁴¹R⁴²、-OR⁵；-CONR⁴¹R⁴²、-OSO₂R⁵、-OSO₂R⁶、-OCH₂R⁵、-N(R⁴¹)COR⁶、-N(R⁴¹)SO₂R⁵、-N(R⁴¹)SO₂R⁶或-₂NR⁴¹R⁴²； R⁴ 代表氢原子或任选卤代 C₁₋₆ 烷基； R⁴¹ 和 R⁴² 可以相同或不同，各自代表氢原子或任选卤化的 C₁₋₄ 烷基； R⁵ 代表被一至五个选自卤素、硝基、氰基、R⁴ 和 -OR⁴ 的基团任选取代的苯基； m 代表零或一至三的整数； n 代表零、一或二；当 n 为二时，基团-(CR⁴¹R⁴²)-可以相同或不同； q 代表零或一至五的整数； r 代表零、一或二； 但当 m 代表零时，R 和 R¹ 不能同时代表氢； 及其农业上可接受的盐类可用作除草剂。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0652218A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A novel compound represented by the formula: wherein Ring A and Ring B respectively stands for an optionally substituted homo- or hetero-cyclic ring, and at least one of them stands for an optionally substituted heterocyclic ring stand; Ring C stands for an optionally substituted benzene ring; R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; one of X and Y stands for -NR¹- (R¹ stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue) or -O-, and the other stands for - CO- or -CS-, or one of them stands for -N= and the other stands for =CR²- (R² stands for a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue, an optionally substituted amino group or an optionally substituted hydroxyl group); n denotes 1 or 2 or salts thereof which have an excellent tachykinin receptor antagonistic action and inhibitory action on plasma extravasation.

  一种由式表示的新型化合物： 其中，环 A 和环 B 分别代表任选取代的同环或杂环，其中至少一个代表任选取代的杂环；环 C 代表任选取代的苯环；R 代表氢原子或任选取代的烃残基；X和Y中的一个代表-NR¹-（R¹代表氢原子或任选取代的烃残基）或-O-，另一个代表-CO-或-CS-，或其中一个代表-N=，另一个代表=CR²-（R²代表氢原子、卤素原子、任选取代的烃残基、任选取代的氨基或任选取代的羟基）；n 表示 1 或 2 或其盐类，它们具有优异的速激肽受体拮抗作用和血浆外渗抑制作用。