2-苯甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸 | 636600-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-苯甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-5-(4-(2,5-dioxolanyl)phenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 2-[4-[4-[2-[5-[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenyl]-1,3-dioxolane；2-[4-[4-[2-[5-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 636600-99-2
• 化学式: C₃₃H₂₆F₆O₄S₂
• 分子量: 664.689
• InChiKey: JQYNXDMJTDCOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸 在 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  基于硫取代二氰基亚甲基-4H-色烯和二芳基乙烯的近红外染料的合成与应用

  摘要：

  合成了基于硫取代二氰基亚甲基-4 H-色烯（S-DCM）和二芳基乙烯的四种新型化合物（S-DCM-1O、S-DCM-2O、S-DCM-3O和S-DCM-4O ）。对荧光光谱、吸收光谱和时间相关的密度泛函理论计算 (DFT/TD-DFT) 进行了详细研究。mPEG 2000 -DSPE的包封有效地增加了所有制备样品的溶解度。TEM结果表明纳米粒子具有良好的分散系数。所有纳米材料（S-DCM-1O@PEG、S-DCM-2O@PEG、S-DCM-3O@PEG和S-DCM-4O@PEG）表现出近红外发射（650-900 nm），因此减少了生物应用中细胞成像的光损伤和光散射。此外，PLL（聚-L-赖氨酸氢溴酸盐）用于修饰纳米颗粒的表面，通过改变其电负性来促进A549细胞的容易吸收。结果表明，S-DCM-2O@PEG@PLL因其低毒性和优异的生物相容性而成为细胞成像的高度合适的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj02171d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-苯甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947

文献信息

• Photochromism of Diarylethenes Linked by Hydrogen Bonds in the Single-Crystalline Phase
  作者：Satoshi Yamamoto、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1002/chem.200304947

  日期：2003.10.17

  Photochromic diarylethenes, which bear carboxyl groups at the ortho, meta, or para positions of both terminal phenyl groups, have been synthesized. The diarylethenes adopt linear chain structures as a result of hydrogen bonding in the crystalline phase, and the crystals exhibit photochromic properties. The absorption maximum of the photogenerated closed-ring isomer of the para-substituted derivative

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。
• An Organic Optical Transistor Operated under Ambient Conditions
  作者：Martti Pärs、Christiane C. Hofmann、Katja Willinger、Peter Bauer、Mukundan Thelakkat、Jürgen Köhler

  DOI：10.1002/anie.201104193

  日期：2011.11.25

  It takes three: The key functionalities of an optical transistor, gating and amplification, are demonstrated exploiting the photophysical properties of a molecular triad (see picture). Two building blocks of the triad are highly efficient fluorophores, whereas the third building block is a photochromic molecule that can be reversibly interconverted between two bistable forms by light.

  它需要三个步骤：利用分子三重态的光物理特性，证明了光学晶体管的关键功能，门控和放大（见图）。三单元组的两个构件是高效荧光团，而第三个构件是光致变色分子，可以通过光在两个双稳态形式之间可逆地相互转换。
• Synthesis and application of near-infrared dyes based on sulfur-substituted dicyanomethylene-4<i>H</i>-chromene and diarylethene
  作者：Yuesong Wang、Haoli Yu、Yan Chen、Mengyuan Cui、Min Ji

  DOI：10.1039/d2nj02171d

  日期：——

  Four novel compounds (S-DCM-1O, S-DCM-2O, S-DCM-3O, and S-DCM-4O) based on sulfur-substituted dicyanomethylene-4H-chromene (S-DCM) and diarylethene were synthesized. The detailed investigations on the fluorescence spectra, absorption spectra, and time-dependent density functional theory calculations (DFT/TD-DFT) were presented. The encapsulation of mPEG2000-DSPE effectively increased the solubility

  合成了基于硫取代二氰基亚甲基-4 H-色烯（S-DCM）和二芳基乙烯的四种新型化合物（S-DCM-1O、S-DCM-2O、S-DCM-3O和S-DCM-4O ）。对荧光光谱、吸收光谱和时间相关的密度泛函理论计算 (DFT/TD-DFT) 进行了详细研究。mPEG 2000 -DSPE的包封有效地增加了所有制备样品的溶解度。TEM结果表明纳米粒子具有良好的分散系数。所有纳米材料（S-DCM-1O@PEG、S-DCM-2O@PEG、S-DCM-3O@PEG和S-DCM-4O@PEG）表现出近红外发射（650-900 nm），因此减少了生物应用中细胞成像的光损伤和光散射。此外，PLL（聚-L-赖氨酸氢溴酸盐）用于修饰纳米颗粒的表面，通过改变其电负性来促进A549细胞的容易吸收。结果表明，S-DCM-2O@PEG@PLL因其低毒性和优异的生物相容性而成为细胞成像的高度合适的候选者。