2-(methylthio)-4-phenyl-1H-imidazole | 25433-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-phenyl-1(3)H-imidazole；2-Methylmercapto-4-phenyl-1(3)H-imidazol；2-Mercaptomethyl-4-phenyl-imidazol；2-Methylmercapto-4-phenyl-imidazol；2-Methylthio-4-phenyl-imidazol；2-Methylthio-4-phenylimidazol；2-(methylsulfanyl)-4-phenyl-1H-imidazole；2-methylsulfanyl-5-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 25433-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD08050850
• 分子量: 190.269
• InChiKey: SCDFQOARUYGTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-phenyl-1H-imidazole 在 双氧水 作用下， 生成 2-methanesulfonyl-4-phenyl-1(3)H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Kotschergin; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2318,2319; engl. Ausg. S. 2289, 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  三取代的吡啶并咪唑类作为临床抗性L858R / T790M / C797S EGFR突变体的有效抑制剂：既靶向疏水区域又结合磷酸盐结合位点

  摘要：

  表皮生长因子受体的抑制代表了肺癌治疗中最有希望的策略之一。在长期治疗期间，获得性耐药会损害EGFR抑制剂的临床疗效。最近发现的EGFR-C797S突变引起对第三代EGFR抑制剂的耐药性。在这里，我们基于将p38 MAP激酶抑制剂的抑制谱向突变EGFR抑制扩展的基础上，提出了一种合理的方法。我们使用了一种特权支架，该支架具有经过验证的细胞效力以及体内功效和低毒性。在分子建模的指导下，我们合成并研究了40种化合物与临床相关EGFR突变体的结构-活性关系。我们使用针对吉非替尼耐药的T790M突变细胞系的共价结合抑制剂，成功地将细胞EGFR抑制作用降低至低纳摩尔范围。我们确定了其他非共价相互作用，这使我们能够开发对奥西替尼耐药的L858R / T790M / C797S突变体具有高活性的代谢稳定抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00316

文献信息

• Unexpected Reactivity of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazolines with Organometallic Reagents
  作者：Joseph Sisko、Andrew J. Kassick、Steven B. Shetzline

  DOI：10.1021/ol006302n

  日期：2000.9.1

  The reaction of imidazo[2,1-b]thiazolines with various organometallic reagents is described, Nucleophilic attack of organolithium reagents on sulfur occurs with extrusion of ethylene to produce 5-thioalkyl- or 2-thioarylimidazoles. The outcome with Grignard reagents, however, is less predictable, with some reagents adding at sulfur and others reacting at C-2 or not at all.
• Kotschergin; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2182,2185; engl. Ausg. S. 2145, 2147
  作者：Kotschergin、Schtschukina

  DOI：——

  日期：——
• YAMAZAKI CHIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 6, 1846-1855
  作者：YAMAZAKI CHIJI

  DOI：——

  日期：——