4-phenylethynyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid | 79229-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenylethynyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-phenylethynyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 79229-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: JKAMOAZUEKVQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylethynyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid 在 copper(I) phenylacetylenide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 以70.8%的产率得到7-oxo-2-methyl-5-phenylpyrano<3,4-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of acetylenylpyrazolecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950297
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-phenylethynyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.5%的产率得到4-phenylethynyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of acetylenylpyrazolecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950297

文献信息

• Cyclization of vicinal acetylenic derivatives of pyrazolecarbonamides and benzamides
  作者：S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00958258

  日期：1990.9

  Vicinal acetylenic derivatives of pyrazolecarbonamides and benzamides cyclize in alcoholic solution in the presence of KOH with closure of the six- or five-membered lactam ring. The formation of a gamma-lactam (from o-phenylethynylbenzamide) has been noted for the first time. Condensation of vicinal iodopyrazolecarbonamides with copper phenylacetylide gives the pyrazolylacetylenes without concurrent intramolecular cyclization of the product to give the cyclopentadienone ring. We have been unable to repeat the reported similar cyclocondensation of o-iodobenzamide to 3-amino-2-phenylindenone.
• VASILEVSKIJ, S. F.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2089-2093
  作者：VASILEVSKIJ, S. F.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHVARTSBERG M. S.; VASILEVSKIJ S. F.; ANISIMOVA T. V.; GERASIMOV V. A., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 6, 1342-1348
  作者：SHVARTSBERG M. S.、 VASILEVSKIJ S. F.、 ANISIMOVA T. V.、 GERASIMOV V. A.

  DOI：——

  日期：——