tetrahydro-6,6-diphenyl-N-tosylpyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-imine | 1073282-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydro-6,6-diphenyl-N-tosylpyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-imine
• 英文别名: N-(6,6-diphenyl-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1073282-90-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 432.543
• InChiKey: WYGQOFJURCUPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-enylcarbamoyl)-p-toluenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到tetrahydro-6,6-diphenyl-N-tosylpyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  使用手性高价碘试剂的高度立体选择性的无金属氧化作用

  摘要：

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107703

文献信息

• Metal-Free Oxidative Cyclization of Urea-Tethered Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Brian M. Cochran、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ol8022165

  日期：2008.11.6

  A metal-free oxidative cyclization of ureas onto unactivated alkenes using iodosylbenzene and an acid promoter is described. The products isolated are predominantly bicyclic isoureas resulting from an intramolecular oxyamination reaction. The acid type and urea substitution have a strong effect on the product formed. A variety of substrates form the isourea with high diastereoselectivity via syn addition

  描述了使用碘基苯和酸促进剂将尿素在未活化的烯烃上的无金属氧化环化。分离出的产物主要是分子内氧化胺化反应产生的双环异脲。酸类型和尿素取代对形成的产物有强烈影响。各种底物通过顺式加成形成具有高非对映选择性的异脲，包括二和三取代的烯烃。异脲的水解获得了新的非对映异构纯的脯氨醇衍生物。
• Platinum-catalysed aerobic 1,2-aminooxygenation of alkenes
  作者：Kilian Muñiz、Alvaro Iglesias、Yewen Fang

  DOI：10.1039/b912139k

  日期：——

  Platinum(II) salts in combination with copper salts and molecular oxygen catalyse an unprecedented intramolecular transfer of heteroatoms to alkenes to yield aminooxygenation products under sustainable conditions.

  铂(II)盐与铜盐和分子氧的结合催化了一种前所未有的内分子异原子转移至烯烃，生成氨氧化产物，且在可持续条件下进行。
• Intramolecular diamination and alkoxyamination of alkenes with N-sulfonyl ureas employing N-iodosuccinimide
  作者：Hao Li、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.082

  日期：2010.6

  Reaction of N-delta-alkenyl-N'-sulfonyl urea 1 with N-iodosuccinimde (NIS; 2 equiv) and a catalytic amount of AgOTf (20 mol %) at room temperature led to intramolecular alkoxyamination to form bicyclic isourea 2a in 95% isolated yield. In comparison, reaction of 1 with NIS and sodium bicarbonate (1 equiv) at room temperature led to isolation of bicyclic imidazolidin-2-one 2b in 91% yield. These NIS-mediated alkoxyamination and diamination protocols were effective for a range of N-delta-alkenyl-N'-sulfonyl ureas to form the corresponding heterobicyclic compounds in good yield with high chemoselectivity and good to excellent diastereoselectivity. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Highly Stereoselective Metal-Free Oxyaminations Using Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201107703

  日期：2012.4.2

  The ring and I: Hypervalent iodine compounds avoid the issues of toxicity or complicated ligands of many transition‐metal‐based systems. A highly enantioselective oxyamination of alkenes with N‐sulfonyl ureas employing chiral, lactic acid‐based hypervalent iodine reagents gives a facile synthesis of enantiomerically pure 2‐arylproline derivatives (see scheme) for the first time.

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。