tert-butyl 5'-<(benzyloxy)carbonyl>-3',4-bis(2-chloroethyl)-3,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate | 54605-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5'-<(benzyloxy)carbonyl>-3',4-bis(2-chloroethyl)-3,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3,4'-bis(2-chloroethyl)-3',4-dimethylpyrromethane-5-carboxylate；benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-3,4'-di-(2-chloroethyl)-3',4-dimethylpyrromethane-5-carboxylate；3,4'-bis-(2-chloro-ethyl)-4,3'-dimethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 2'-benzyl ester 2-tert-butyl ester；tert-butyl 3-(2-chloroethyl)-5-[[3-(2-chloroethyl)-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 54605-90-2
• 化学式: C₂₈H₃₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 533.495
• InChiKey: FYAQMKUKMLOPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5'-<(benzyloxy)carbonyl>-3',4-bis(2-chloroethyl)-3,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.57h， 生成 2,7-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,8,12,17-tetramethyl-13,18-divinylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1041 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-(2-Chloroethyl)-1,4-dimethyl-5-iodopyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl 5'-<(benzyloxy)carbonyl>-3',4-bis(2-chloroethyl)-3,4'-dimethyldipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ravindra K.; Jackson, Anthony H.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1211 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of biliverdins with stable extended conformations. Part I
  作者：José Iturraspe、Sara E. Bari、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01102-6

  日期：1995.2

  Biliverdins with extended conformations stabilized by intramolecular ethyl bridges were obtained by base treatment of helical biliverdins with 2-chloroethyl side chains. Thus, neobiliverdin IXβ (6) was obtained by reaction of 13,18-di-(2-chloroethyl)-biliverdin 5 with DBU. During the reaction the 2-chloroethyl-C(13) residue underwent an intramolecular substitution reaction with N-24 while the 2-chloroethyl-C(18)

  通过对带有2-氯乙基侧链的螺旋式胆素进行碱处理，获得了具有通过分子内乙基桥稳定的扩展构象的胆素。因此，通过使13，18-二-（2-氯乙基）-胆小素5与DBU反应获得新胆小素IXβ（6）。在反应过程中，2-氯乙基-C（13）残基与N-24进行分子内取代反应，而2-氯乙基-C（18）残基进行消除反应以形成乙烯基残基。通过合成[ 15 N-24]-二氢-新胆色素IXβ（19）和[ 15 N-23]-二氢佛兰素（31）。然后将该方法应用于合成新胆小素IXδ，这是从海蛇Turbo cornutus卵巢中分离得到的天然产物。结论是，当2-氯乙基侧链位于biliverdin的C（3）（或当量C（17））和C（2）（或当量C（18））位置时，消除反应导致乙烯基基本培养基中的残留物；在任何其他β-吡咯位置上，用碱处理都会通过分子内取代反应形成七元环。
• Total synthesis of new porphyrins isolated from the coral sea demosponge corallistes sp.
  作者：Ravindra K. Pandey、Sam H. Leung、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88251-7

  日期：1994.10

  Three new metal-free porphyrins, corallistin B, corallistin C and corallistin E isolated from the demosponge Corallistes sp. were synthesized as methyl esters in excellent yield by using either the MacDonald or a,c-biladiene routes to porphyrins.

  从演示海绵体Corallistes sp中分离出的三种新的无金属卟啉，coralistin B，coralistin C和coralistinE 。通过使用MacDonald或a，c-二苯二烯路线合成卟啉，以极好的收率合成了甲酯。
• Holmes, Robert T.; Lu, Jianming; Mwakwari, Celinah, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 5, p. 5 - 16
  作者：Holmes, Robert T.、Lu, Jianming、Mwakwari, Celinah、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1383 - 1388
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Anthony H.; Pandey, Ravindra K.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 299 - 306
  作者：Jackson, Anthony H.、Pandey, Ravindra K.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——