(E)-α-(benzamido)-cinnamic acid | 57427-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-(benzamido)-cinnamic acid
• 英文别名: (Z)-α-(benzamido)cinnamic acid；(E)-α-benzamidocinnamic acid；α-benzamidocinnamic acid；(E)-2-benzoylaminocinnamic acid；E-benzamidocinnamic acid；α-benzoylamino-cis-cinnamic acid；Benzalhippuric acid；(E)-2-benzamido-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 57427-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HHWCUKQKFIVCEZ-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-(benzamido)-cinnamic acid 在 {RuHCl((R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2} 作用下， 生成 2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kawano, Hiroyuki; Ikariya, Takao; Ishii, Youichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1571 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 (E)-α-(benzamido)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  2，2'-双（二苯基膦基）-1，1'-联萘（binap）：一种新的阻转异构体双（三芳基）膦。的合成及其在rh（l）催化的α-（酰基氨基）丙烯酸不对称氢化反应中的应用

  摘要：

  外消旋的2，2'-双（二苯基膦基）-1，1'-联萘已由2，2'-二羟基-1，1'-联萘分两步合成，拆分为光学纯的（R）-（+）和（S）（-）对映异构体，其使用（+）-二-μ-氯代双[（S）-N，N-二甲基-α-苯基乙胺-2C，N]二钯。这种新的轴向不对称双（三芳基）膦可作为Rh（l）催化的α-（酰基氨基）丙烯酸或酯不对称氢化的出色配体。在31 P-NMR测量的基础上讨论了控制对映选择性和机理方面的因素

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82411-x

文献信息

• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。
• Diphosphines, preparation and uses thereof
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20070010695A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The invention concerns novel diphosphines of formula (I) useful in particular, in their optically active form, as ligands in metal complexes. The invention also concerns their uses an intermediates in the preparation of polymeric insoluble ligands. The invention further concerns the use of said insoluble ligands in the preparation of metal complexes for asymmetric. catalysis.

  该发明涉及公式（I）的新型二膦化合物，特别是它们的光学活性形式，在金属配合物中作为配体的有用性。该发明还涉及它们作为聚合物不溶性配体的中间体在制备中的用途。此外，该发明还涉及所述不溶性配体在制备用于不对称催化的金属配合物中的应用。
• Synthesis of novel chiral ruthenium complexes of 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl and their use as asymmetric catalysts
  作者：Takao Ikariya、Youichi Ishii、Hiroyuki Kawano、Tsuneta Arai、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1039/c39850000922

  日期：——

  Reactions of [RuCl2(COD)]n(COD = cyclo-octa-1,5-diene) with the chiral bidentate phosphine ligands 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, BINAP, and 2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl, p-tolyl-BINAP, give new chiral ruthenium(II) complexes, Ru2Cl4(BINAP)2(NEt3)and Ru2Cl4(p-toly-BINAP)2(NEt3) respectively, which serve as excellent catalysts for asymmetric hydrogenation of alkenes and

  [RuCl 2（COD）] n（COD =环辛-1,5-二烯）与手性二齿膦配体2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘，BINAP和2的反应，2'-双（二-对甲苯基膦基）-1,1'-联萘基，对-甲苯基-BINAP，得到新的手性钌（II）配合物，Ru 2 Cl 4（BINAP）2（NEt 3）和Ru 2 Cl 4（p -toly-BINAP）2（NEt 3）分别用作烯烃和某些环状酸酐的不对称加氢的优异催化剂。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Palladium-catalyzed transfer hydrogenation in alkaline aqueous medium
  作者：Jeffrey B Arterburn、Madhavi Pannala、Anicele M Gonzalez、Rebecca M Chamberlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01365-4

  日期：2000.10

  Catalytic transfer hydrogenation using palladium(II) chloride, formate and aqueous sodium hydroxide is effective for the reduction of unsaturated carboxylic acids, azalactones, and α-ketocarboxylic acids. This method is convenient, economical, avoids organic solvents, and uses a stable, nonpyrophoric catalyst.

  使用氯化钯（II），甲酸盐和氢氧化钠水溶液进行催化转移氢化可有效还原不饱和羧酸，氮杂内酯和α-酮羧酸。该方法方便，经济，避免使用有机溶剂，并使用稳定的非发火催化剂。