2-苯甲酰苯基三氟甲磺酸酯 | 512787-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰苯基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-benzoylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-benzoylphenyl ester；(2-benzoylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 512787-24-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₄S
• 分子量: 330.284
• InChiKey: KYKZIDHWNMIGKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰苯基三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxy-2'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯甲醇中联苯醌甲基化物的光生成和化学反应†

  摘要：

  摘要 研究了几种在不含 -CH(Ph)OH 部分的苯环上被羟基或甲氧基取代的联苯甲醇 (Ph-PhCH[Ph]OH) 在水溶液中的光解。这项工作是我们对羟基取代的芳基甲醇光解产生醌甲基化物中间体的研究的延续，其中一些已知是毒理学和生物和有机化学中的相关中间体。在这项研究中，我们进一步探讨了联苯环系统将电荷从被潜在给电子基团（羟基和甲氧基）取代的环传输到包含不稳定苯甲醇部分的相邻苯环的能力。我们表明，在具有羟基取代基的系统中，联苯醌甲基化物 (BQM) 是最早形成的可通过纳秒激光闪光光解检测到的中间体，并负责观察到这些化合物的整体光解反应。发现高度共轭的 BQM 在长波长（p,p' 和 o,p' 异构体的 λmax 分别为 580 和 ~750 nm）吸收，在中性水溶液中具有相对较长的寿命（分别为 500 和 30 μs） . 发现来自 o,p'-异构体的 BQM 经历了竞争性的分子内 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1562/2005-02-17-ra-444
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 nickel(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-苯甲酰苯基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• Synthesis of Isoindole Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Reaction of (2-Alkynyl)phenylketone O-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yohei Moriyasu、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259556

  日期：2011.3

  Isoindole derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed cyclization of (2-alkynyl)phenylketone O-pentafluorobenzoyloximes in the presence of organometallic compounds such as sodium formate and aryl boronic acid.

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。
• Ring-closure reaction of 2-benzoylbenzenediazonium salts in 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Takao Okazaki、Hiroyuki Yamamoto、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.195

  日期：——

  A ring-closure reaction by thermal dediazoniation of 2-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates in imidazolium-based ionic liquids was investigated. Dediazoniation of 2-(4-R-benzoyl)benzenediazonium tetrafluoroborates (R = H, Me, OMe, Cl) in ionic liquid [BMIM][TfO] gave 3-R-9-fluorenones as ring-closure products and 2-(4-R-benzoyl)phenyl trifluoromethanesulfonates as substitution products.

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO- -OSO(CF3)(NSO2 )。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。
• [DE] EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN<br/>[EN] IRON OR COBALT-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLS, ALKENES AND ALKINES WITH COPPER REAGENTS<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE, CATALYSEES PAR DU FER OU DU COBALT, D'ARYLES, D'ALCENES ET D'ALKINES AVEC DES REACTIFS DE CUIVRE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2006040131A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ausgehend von einer Kupferverbindung eines Aryls, Heteroaryls, Alkens oder Alkins und einer Aryl-, Heteroaryl-, Alken- oder Alkinverbindung mit einer geeigneten Abgangsgruppe. Die Kupferverbindungen können u.a. durch Transmetallierung aus einer Gignard- oder Lithiumverbindung hergestellt werden. Die Kreuzkupplung dieser Verbindungen mit einer z.B. halogensubstituierten Arylverbindung erfolgt mit Hilfe eines Eisen- oder Kobalt-Katalysators unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel und geeigneter Additive.

  本发明涉及一种从芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃化合物出发结合碳-碳键的方法。铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物进行的金属间转移反应等方式制备。这些化合物与例如卤素取代的芳基化合物的交叉偶合是通过铁或钴催化剂，在适当溶剂和适当添加剂的作用下实现的。
• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。
• Iron-Catalyzed Aryl-Aryl Cross-Couplings with Magnesium-Derived Copper Reagents
  作者：Ioannis Sapountzis、Wenwei Lin、Christiane C. Kofink、Christina Despotopoulou、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200462013

  日期：2005.3.4